1-O-octadecyl-2-hexadecanoyl-3-docosahexaenoyl-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-hexadecanoyl-3-docosahexaenoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-Docosahexaenoyl-2-palmitoyl-3-Stearyl-glycerol；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-octadecoxypropyl] (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 化学式: C₅₉H₁₀₄O₅
• 分子量: 893.472
• InChiKey: KETUIIAODCHPHD-SWBGOUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  batyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-O-octadecyl-2-hexadecanoyl-3-docosahexaenoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-烷基-sn-2,3-二酰基甘油类型的对映体纯的反向结构化醚脂质的合成。

  摘要：

  该报告描述了在sn-2位置沿sn-2位置具有纯饱和偶数脂肪酸（C6：0-C16：0）的反向结构的1-O-烷基-2,3-二酰基-sn-甘油（DAGEs）的合成纯的EPA或DHA位于Chimyl，batyl和selachyl醇的甘油骨架末端sn-3位置。这些加合物是通过高效的两步化学酶促过程合成的，涉及固定化南极假丝酵母脂肪酶，将纯净的作为肟酯活化的EPA和DHA以优异的产率引入对映体纯的Chimyl，batyl和selachyl醇的sn-3末端位置。随后，在DMAP存在下，使用EDAC偶联剂将饱和脂肪酸以非常高至极高的收率（85％-98％）掺入到所得3-单酰基甘油醚（3-MAGE）的其余sn-2位置。在这些过程中未观察到对映体组成的损失。讨论了所得的反向结构化DAGE聚焦库的多种用途，包括在制药领域如何利用此类化合物。

  DOI：

  10.3390/md13010173