4-methyl-N-((5aR,10bS)-10b-methyl-6,10b-dihydro-5aH-benzofuro[2,3-b]indol-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((5aR,10bS)-10b-methyl-6,10b-dihydro-5aH-benzofuro[2,3-b]indol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(5aR,10bS)-10b-methyl-5a,6-dihydro-[1]benzofuro[2,3-b]indol-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: XMRQRJBSABJYII-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-((5aR,10bS)-10b-methyl-6,10b-dihydro-5aH-benzofuro[2,3-b]indol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚类与手性磷酸促进的醌单亚胺类的高度对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  据报道，由手性磷酸促进3-取代的吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性[3 + 2]偶联。制备了多种苯并呋喃二氢吲哚，产率中等至良好（最高98％），对映选择性一般很高（ee最高99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201405689

文献信息

• Hemin-catalyzed biomimetic oxidative phenol–indole [3 + 2] reactions in aqueous media
  作者：Yu Fu、Qile Yu、Yulong Zhang、Zhonghong Gao、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02151e

  日期：——

  been developed, enabling benign synthesis of valuable benzofuroindolines under sustainable conditions. Mechanistic studies revealed the dual role of iron porphyrin responsible for both phenol oxidation and Lewis acid activation, which differs from the well-explored chemistry of hemin in carbene and nitrene insertion reactions. A preliminary experiment with cytochrome c showed that the turnover of iron

  已开发了用于在水溶液中氧化苯酚-吲哚[3 + 2]偶联的hemin / H 2 O 2催化系统，可在可持续条件下良性合成有价值的苯并呋喃二氢吲哚。机理研究揭示了卟啉铁既负责酚氧化又负责路易斯酸活化的双重作用，这与血红素在卡宾和氮烯插入反应中的化学研究方法不同。细胞色素c的初步实验表明，卟啉铁的转换适合大分子环境，效率很高（约13 300 TON）。
• Enantioselective Oxidative Phenol-Indole [3 + 2] Coupling Enabled by Biomimetic Mn(III)/Brønsted Acid Relay Catalysis
  作者：Qile Yu、Yu Fu、Jianjian Huang、Jingyang Qin、Honghua Zuo、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acscatal.9b01734

  日期：2019.8.2

  combination with chiral phosphoric acid relay catalysis, enabling an enantioselective direct oxidative phenol-indole [3 + 2] coupling reaction to access structurally diverse chiral benzofuroindolines. Differing from previous methods that exclusively make use of isolatable quinones or their imines, this system is capable of harnessing transient N-Boc quinone imines, and highlights its synthetic potential

  （salen）Mn（III）配合物与酚氧化酶的金属代谢因子一起用作仿生替代物，与手性磷酸中继催化结合使用，可实现对映选择性直接氧化酚-吲哚[3 + 2]偶联反应结构上不同的手性苯并呋喃二氢吲哚。与以前仅使用可分离的醌或其亚胺的方法不同，该系统能够利用瞬态N -Boc醌亚胺，并突出了其具有高对映选择性，高步长和原子经济性，良性反应条件以及出色的催化作用的合成潜力手性磷酸（CPA）的营业额（低至0.01 mol％；营业额（TON）最高至4100）。