2-pentadecyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pentadecyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O
• 分子量: 356.552
• InChiKey: XUEXVLQABVLURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-pentadecyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Fatty Acid Analogues as Human Fatty Acid Synthase Thioesterase Domain Inhibitors: Synthesis and their Cytotoxicity Screening

  摘要：

  制备了一类新的1, 3, 4-噁二唑取代的硬脂酸/棕榈酸类似物。对人类脂肪酸合成酶的硫酯酶结构域（2PX6）进行了计算机对接研究，获得了一些关于配体结合相互作用的重要结构信息。残基His 2481、Tyr 2462和Ala 2448与1, 3, 4-噁二唑环形成了氢键。所有目标化合物与活性位点残基表现出良好的结合相互作用。通过SRB法对一些选定化合物在对人类肺癌细胞系（A-549）进行了细胞毒性测试。这些化合物显示出较强的细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141216210751

文献信息

• Novel Fatty Acid Analogues as Human Fatty Acid Synthase Thioesterase Domain Inhibitors: Synthesis and their Cytotoxicity Screening
  作者：Selvaraj Jubie、Pawan Kumar Yadhav、Moola Joghee Nanjan Chandrasekar、Jeyapal Gomathi Priya、Chaitanya MVNL、Palanisamy Dhanabal

  DOI：10.2174/1570180812666141216210751

  日期：2015.5.7

  A new class of 1, 3, 4-oxadiazoles substituted stearic/palmitic acid analogues were prepared. In-silico docking studies have been done into the crystal structure of thioesterase domain of human fatty acid synthase (2PX6) that gave some important structural information on the ligand binding interactions. The residues His 2481, Tyr 2462 & Ala 2448 formed hydrogen bonds with 1, 3, 4–oxadiazole ring. All the target compounds exhibited good binding interactions with the active site residues. Cytotoxicity has been done for some selected compounds against human lung carcinoma cell lines (A-549) by SRB method. The compounds showed strong cytotoxicity.

  制备了一类新的1, 3, 4-噁二唑取代的硬脂酸/棕榈酸类似物。对人类脂肪酸合成酶的硫酯酶结构域（2PX6）进行了计算机对接研究，获得了一些关于配体结合相互作用的重要结构信息。残基His 2481、Tyr 2462和Ala 2448与1, 3, 4-噁二唑环形成了氢键。所有目标化合物与活性位点残基表现出良好的结合相互作用。通过SRB法对一些选定化合物在对人类肺癌细胞系（A-549）进行了细胞毒性测试。这些化合物显示出较强的细胞毒性。
• One pot direct synthesis of oxazolines, benzoxazoles, and oxadiazoles from carboxylic acids using the Deoxo-Fluor reagent
  作者：Cyrous O. Kangani、David E. Kelley、Billy W. Day

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.032

  日期：2006.9

  A one-pot, high yield direct synthesis of various 2-substituted oxazolines, benzoxazoles, and 2-oxadiazoles from carboxylic acids using Deoxo-Fluor reagent is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Study on DDQ-promoted synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from acid hydrazides and aldehydes
  作者：Karolina Jasiak、Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński、Nikodem Kuźnik

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.668

  日期：——

  A facile stepwise synthesis of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles proceeding via oxidative cyclization of N‐acylhydrazones is reported. The reaction is efficiently promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐ benzoquinone (DDQ) to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short times. The final 1,3,4‐oxadiazole derivatives are also synthesized directly from acid hydrazides and

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。