N-propargyl-3-diazopiperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl-3-diazopiperidin-2-one
• 英文别名: 3-Diazo-1-prop-2-ynylpiperidin-2-one；3-diazo-1-prop-2-ynylpiperidin-2-one
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: ZLDNAROWSLJNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 N-propargyl-3-diazopiperidin-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以80%的产率得到3-(3-Methylindol-1-yl)-1-prop-2-ynylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简便的化学选择性铑类胡萝卜素NH插入反应：3-芳基氨基或3-杂芳基哌啶-2-酮的合成

  摘要：

  尽管存在竞争性的CH或OH插入，但乙酸铑（II）催化的各种取代的3-重氮哌啶-2-酮与一系列芳族胺，吲哚和苯并三唑的反应仅产生相应的N–H插入产物。此策略提供了一个简便的化学选择性N–H插入反应实例，该反应以高收率提供了3-芳基氨基和3-杂芳基哌啶-2-酮衍生物的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.108

文献信息

• Facile chemoselective rhodium carbenoid N–H insertion reactions: synthesis of 3-arylamino- or 3-heteroarylpiperidin-2-ones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.108

  日期：2005.2

  Rhodium(II) acetate catalyzed reactions of various substituted 3-diazopiperidin-2-ones with a range of aromatic amines, indoles, and benzotriazole yield exclusively the corresponding N–H insertion products despite competing C-H or O-H insertions. This strategy provides an example of a facile chemoselective N–H insertion reaction delivering a library of 3-arylamino and 3-heteroarylpiperidin-2-one derivatives

  尽管存在竞争性的CH或OH插入，但乙酸铑（II）催化的各种取代的3-重氮哌啶-2-酮与一系列芳族胺，吲哚和苯并三唑的反应仅产生相应的N–H插入产物。此策略提供了一个简便的化学选择性N–H插入反应实例，该反应以高收率提供了3-芳基氨基和3-杂芳基哌啶-2-酮衍生物的文库。