fluoren-9-one O-methanesulfonyl-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-one O-methanesulfonyl-oxime
• 英文别名: (Fluoren-9-ylideneamino) methanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: LHZKHKBBTMAPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoren-9-one O-methanesulfonyl-oxime 、 环戊醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到fluoren-9-one O-cyclopentyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  醇的分子间亲电O-胺化†

  摘要：

  我们报道了脂族醇的分子间亲电O-胺化的第一个例子。因此，新试剂甲苯磺酸芴酮肟5a或甲磺酸甲苯磺酸酯5b允许在温和条件下在NaH存在下对多种醇进行O胺化。通过跟踪生成的肟醚6，表明该反应对醇中的空间效应敏感。此外，发现在醇分子（苄基，烯丙基）中存在芳环或双键可提高反应速率。

  DOI：

  10.1021/jo061900m