L-mandelate anion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-mandelate anion
• 英文别名: (S)-mandelate；S-mandelate；ZINC00000036；(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₈H₇O₃
• 分子量: 151.142
• InChiKey: IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-mandelate anion 生成 (R)-mandelate
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸消旋酶催化反应的机理。3.由H297N突变体催化的反应中的不对称性。

  摘要：

  前面的两篇论文[Powers，VM，Koo，CW，Kenyon，GL，Gerlt，JA，和Kozarich，JW（1991）生物化学（本期第一篇，共三篇）；Neidhart，DJ，Howell，PL，Petsko，GA，Powers，VM，Li，R.，Kenyon，GL，＆Gerlt，JA（1991）Biochemistry（本期三期的第二篇论文）]建议扁桃体的活性位点消旋酶（MR）包含两种截然不同的通用酸/碱催化剂：Lys 166，其从（S）-扁桃酸酯中提取α-质子； His 297，其从（R）-扁桃酸酯中提取α-质子。在本文中，我们报告了MR突变体的特性，其中His 297通过定点诱变（H297N）已转化为天冬酰胺。H297N的结构可通过以2.2-A的分辨率进行分子置换来解决，表明该置换没有构象变化。不出所料，H297N没有可检测的MR活性。然而，H297N催化从外消旋对-（溴甲基）扁

  DOI：

  10.1021/bi00102a020
• 作为产物：
  描述：

  (R)-mandelate 在 mandelate racemase from Pseudomonas putida Y₁₃₇L variant 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 L-mandelate anion
  参考文献：
  名称：

  改变扁桃酸酯消旋酶的Y137-K164-K166三联体及其对Brønsted碱催化剂的pKa的影响。

  摘要：

  扁桃酸酯消旋酶（MR）使用Lys 166作为布朗斯台德碱的两碱基机制催化扁桃酸酯对映异构体的相互转化，从（S）-扁桃酸酯中提取α质子。随后将所得的中间体用His 297的共轭酸再质子化，得到（R）-扁桃酸酯。当（R）-扁桃酸盐为底物时，这些氨基酸的作用相反。Tyr 137，Lys 164和Lys 166的侧链形成H键网络，两个ε-NH3+基团的接近被认为会降低Lys 166的pKa。我们使用了定点诱变，动力学和pH速率研究以探索Lys 164（K164 C / M）和Tyr 137（Y137 L / F / S / T）在催化中的作用。相对于野生型MR，K164C MR的效率（kcat / Km）降低了约3.5×105倍，表明该残基在催化中起主要作用。但是，Y137F MR的效率仅降低了25-30倍。pH-速率曲线（log kcat vs.pH）显示，用Phe取代Tyr 137使Lys 166的动力学pKa从5

  DOI：

  10.1016/j.abb.2019.03.011

文献信息

• A chiral spirobifluorene-based bis(salen) zinc(<scp>ii</scp>) receptor towards highly enantioselective binding of chiral carboxylates
  作者：Sk Asif Ikbal、Yoko Sakata、Shigehisa Akine

  DOI：10.1039/d1dt00218j

  日期：——

  We have designed a new chiral receptor based on two salen zinc(II) complex units connected with a spirobifluorene framework. The chiral receptor is proven to enantioselectively bind chiral carboxylate guests and the differences between the binding constants of enantiomeric guests were up to more than one order of magnitude.

  我们设计了一种新的手性受体，它基于两个与螺二芴骨架相连的Salen锌（II）复杂单元。已证明手性受体能对映选择性地结合手性羧酸盐客体，并且对映体客体的结合常数之间的差异高达一个以上的数量级。
• Preferred Binding of Carboxylates by Chiral Urea Derivatives Containing<i>α</i>-Phenylethyl Group
  作者：Mayra Cortés-Hernández、Susana Rojas-Lima、Marcos Hernández-Rodríguez、Julián Cruz-Borbolla、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.1002/hlca.201500177

  日期：2016.6

  different anion (acetate, benzoate, fluoride, and chloride) have been studied by 1H‐NMR titration and have been observed in the case of 4 is a selective receptor for acetate. The theoretical calculation M06/6‐311+G(d,p) helped us explain the binding properties observed. The most interesting observation is that this calculated structure is consistent with expected, based on the concept of allylic 1,3‐strain

  手性脲的新家族的合成有效，简单协议1 - 4进行说明。的结合性质1 - 4朝向不同阴离子（醋酸盐，苯甲酸盐，氟化物和氯化物）已经研究了通过1 H-NMR和滴定中的情况下，已经观察到4是用于醋酸选择性受体。理论计算M06 / 6-311 + G（d，p）帮助我们解释了观察到的结合特性。最有趣的观察结果是，基于烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株）的概念，该计算结构与预期一致。当研究手性丁二酸酯时，尿素1 是区分对映体的最佳方法。
• Preorganized Homochiral Pyrrole‐Based Receptors that Display Enantioselective Anion Binding
  作者：Johannes Karges、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/ejoc.202101346

  日期：2022.4.27

  Herein, a series of tris(pyrrolamide) receptors for anion recognition is presented. The receptors were able to bind to a variety of anions with good affinity, and homochiral receptors produced a 1.6-fold greater affinity for (S)-(+)-mandelate over (R)-(−)-mandelate, demonstrating the ability to differentiate between these enantiomeric anions.

  在此，提出了一系列用于阴离子识别的三(吡咯酰胺)受体。这些受体能够以良好的亲和力与多种阴离子结合，并且纯手性受体对 ( S )-(+)-扁桃酸的亲和力是 ( R )-(−)-扁桃酸的 1.6 倍，这表明其能够区分这些对映体阴离子。
• 一种采用离子交换法制备普瑞巴林的方法
  申请人：东北制药集团股份有限公司

  公开号：CN107602402B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明属于化合物制备技术领域，涉及一种采用离子交换法制备普瑞巴林的方法，包括以下步骤(1)S,S‑盐的解离：在溶剂存在下，S,S‑盐通过阴离子交换树脂进行解离，得到普瑞巴林溶液；(2)普瑞巴林的制备：将上步得到的普瑞巴林溶液浓缩，加入第一有机溶剂析晶，得到普瑞巴林；该方法具有产物纯度高、收率高、扁桃酸残留量低、灰分少、绿色环保、操作简便、经济适用等优点。
• 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Tran Chinh V.

  公开号：US20100034773A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。