N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-((5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl-amino)methylamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-((5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl-amino)methylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-[[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]methylamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅N₇O₂S₃
• 分子量: 409.517
• InChiKey: TVHVKSSKUINSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 磺胺甲基嘧啶 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N-(4-methylpyrimidin-2-yl)-4-((5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl-amino)methylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑衍生物作为选择性COX-2抑制剂的合成† ‡

  摘要：

  设计并合成了一系列新的噻二唑衍生物，以评价其在体外的选择性COX-2抑制剂的活性，并在体内作为抗角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎和镇痛药进行了体内研究，因为它是众所周知的电离辐射在夸大实验动物的炎症反应中起着重要作用。评估了最有效的化合物的致溃疡活性和急性毒性。为了了解合成的化合物与COX-2酶活性位点的结合方式，进行了对接研究。大多数测试化合物显示出对COX-2的高抑制能力。其中，带有磺酰胺基团的噻二唑衍生物7b，Ç和13c中，ê，是最有效的COX-2抑制剂，相比于塞来昔布极高的选择性指数（SI）; 它们在胃黏膜上显示出很高的安全范围，没有溃疡作用，并且在实验大鼠中被发现是无毒的。对接研究表明，这些化合物的取向与塞来昔布在COX-2酶的活性位点内的取向相似，并且具有深入浸入其他口袋并与Arg513和His90（负责选择性的关键氨基酸）结合的相似能力。

  DOI：

  10.1039/c6md00367b

文献信息

• Synthesis of novel thiadiazole derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Fatma A. Ragab、Helmi I. Heiba、Marwa G. El-Gazzar、Sahar M. Abou-Seri、Walaa A. El-Sabbagh、Reham M. El-Hazek

  DOI：10.1039/c6md00367b

  日期：——

  A novel series of thiadiazole derivatives were designed and synthesized for evaluation as selective COX-2 inhibitors in vitro and were investigated in vivo as anti-inflammatory and analgesic agents against carrageenan-induced rat paw oedema model in irradiated rats, since it is well-known that ionizing radiation plays an important role in exaggerating the inflammatory responses in experimental animals

  设计并合成了一系列新的噻二唑衍生物，以评价其在体外的选择性COX-2抑制剂的活性，并在体内作为抗角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎和镇痛药进行了体内研究，因为它是众所周知的电离辐射在夸大实验动物的炎症反应中起着重要作用。评估了最有效的化合物的致溃疡活性和急性毒性。为了了解合成的化合物与COX-2酶活性位点的结合方式，进行了对接研究。大多数测试化合物显示出对COX-2的高抑制能力。其中，带有磺酰胺基团的噻二唑衍生物7b，Ç和13c中，ê，是最有效的COX-2抑制剂，相比于塞来昔布极高的选择性指数（SI）; 它们在胃黏膜上显示出很高的安全范围，没有溃疡作用，并且在实验大鼠中被发现是无毒的。对接研究表明，这些化合物的取向与塞来昔布在COX-2酶的活性位点内的取向相似，并且具有深入浸入其他口袋并与Arg513和His90（负责选择性的关键氨基酸）结合的相似能力。