9-dichloromethylidene-5-nitrobenzonorbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-dichloromethylidene-5-nitrobenzonorbornene
• 英文别名: 11-(Dichloromethylidene)-3-nitrotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 270.115
• InChiKey: ZFYPJJGAUQKRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-diethylfulvene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.88h， 生成 9-dichloromethylidene-5-nitrobenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/131901

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011015416A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to a process for the preparation of 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide.

  该发明涉及一种制备3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸（9-二氯甲亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基-萘-5-基）-酰胺的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'AMIDES D'ACIDES CARBOXYLIQUES DE PYRAZOLES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011131546A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a process for the preparation of formula (I) which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species to (III), wherein X is chloro or bromo; reacting the halobenzyne with a fulvene (IV), to a compound of formula(V) wherein X is chloro or bromo; b) hydrogenating V in the presence of a suitable metal catalyst to a compound of formula (VI) wherein X is chloro or bromo; and either c1) reacting the compound of formula VI with NH3 in the presence of a catalyst comprising palladium and at least one ligand to the compound of formula (VII); and d) reacting the compound of formula VII in the presence of a base with a compound of formula (VIII), to the compound of formula I; or c2 reacting the compound of formula (VI) in the presence of a copper catalyst and a ligand with the compound of formula (VIIIa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)的方法，该方法包括：a)将式(II)的化合物与有机金属物种反应，得到式(III)，其中X为氯或溴；将卤代苯与富烯(VI)反应，得到式(V)，其中X为氯或溴；b)在合适的金属催化剂存在下，氢化V得到式(VI)，其中X为氯或溴；并且c1)在钯和至少一种配体的催化剂存在下，将式VI的化合物与NH3反应，得到式(VII)的化合物；和d)在碱的存在下，将式(VII)的化合物与式(VIII)的化合物反应，得到式(I)的化合物；或者c2)在铜催化剂和配体的存在下，将式(VI)的化合物与式(VIIIa)的化合物反应，得到式(I)的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011131545A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a process for the preparation of the compound of formula (I), which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species in an inert atmosphere to a halobenzyne of formula (X), reacting the halobenzyne of formula X so formed with cyclopentadiene to (III), b) reacting III in the presence of an inert solvent with an oxidant to (IV), c) reacing IV in the presence of a Lewis acid and a hydride source to (V), d) reacting V in the presence of an oxidizing agent, a base and an inert solvent to (VI), e) converting VI in the presence of a phosphane and CCl4 or CHCl3 to (VII), and either f1) reacting VII with NH3 in the presence of a catalyst to the compound of formula (VIII); and g) reacting VIII in the presence of a base with a compound of formula (IX), to the compound of formula (I); or f2) reacting the compound of formula (VII), in the presence of a solvent, a base, a copper catalyst and at least one ligand with the compound of formula (IXa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法包括a)在惰性气氛下将式(II)化合物（其中X为氯或溴）与有机金属物种反应，得到式(X)的卤代苯基，将所得的式X卤代苯基与环戊二烯反应得到式(III)，b)在惰性溶剂存在下，将III与氧化剂反应得到式(IV)，c)在路易斯酸和氢化物源存在下，将IV反应得到式(V)，d)在氧化剂、碱和惰性溶剂存在下，将V反应得到式(VI)，e)在膦和CCl4或CHCl3存在下，将VI转化为式(VII)，并且f1)在催化剂存在下，将VII与NH3反应得到式(VIII)，并且g)在碱存在下，将VIII与式(IX)化合物反应得到式(I)化合物；或f2)在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体存在下，将式(VII)与式(IXa)化合物反应得到式(I)化合物。
• FUNGICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Tobler Hans

  公开号：US20100216640A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A composition suitable for control of diseases caused by phytopathogens comprising (A) a compound of Formula (I) wherein R 1 is difluoromethyl or trifluoromethyl and X is chloro, fluoro or bromo; and (B) at least one compound selected from compounds known for their fungicidal activity; and a method of controlling diseases on useful plants, especially rust diseases on soybean plants.

  适用于控制由植物病原体引起的疾病的组合物，包括（A）式（I）中R1为二氟甲基或三氟甲基，X为氯、氟或溴的化合物；和（B）至少一种选择自具有杀真菌活性的化合物；以及一种在有用植物上控制疾病的方法，特别是在大豆植物上控制锈病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZONORBORNENES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZONORBORNÈNES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010049228A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a novel a process for the preparation of 9- dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ylamine which process comprises a) reacting cyclopentadiene in the presence of a radical initiator and CXCI3, wherein X is chloro or bromo, to a compound of formula Il, or aa) reacting cyclopentadiene with CXCI3, wherein X is chloro, in the presence of a metal catalyst to a compound of formula Il, wherein X is chloro, b) reacting the compound of formula Il with a base in the presence of an appropriate solvent to the compound of formula III, c) and converting the compound of formula III in the presence of 1,2-dehydro-6- nitrobenzene to the compound of formula IV, and d) hydrogenating the compound of formula IV in the presence of a metal catalyst.

  本发明涉及一种制备9-二氯甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-5-胺的新工艺，该工艺包括：a)在自由基引发剂和CXCI3的存在下反应环戊二烯，其中X为氯或溴，得到式II的化合物，或aa)在金属催化剂的存在下，将环戊二烯与CXCI3反应，其中X为氯，得到式II的化合物，其中X为氯，b)在适当的溶剂中，在碱的存在下将式II的化合物反应得到式III的化合物，c)在1,2-脱氢-6-硝基苯的存在下将式III的化合物转化为式IV的化合物，d)在金属催化剂的存在下对式IV的化合物进行氢化。