(E)-4-acetamidophenyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-acetamidophenyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: (4-acetamidophenyl) (E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: SYDDDUBVVAXVQU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 、 对乙酰氨基酚 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-4-acetamidophenyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Multitarget Molecular Hybrids of Cinnamic Acids

  摘要：

  为了合成潜在的新型多靶点药物，合成了11种新型杂化物，其中包括肉桂酸和扑热息痛、4-/7-羟基香豆素、苯佐卡因、对氨基苯酚和间氨基苯酚。发现三种杂化物——2e、2a、2g——和3b是多功能药物。由苯氧苯基肉桂酸和间乙酰胺基苯酚衍生的杂化物2e显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制作用和镇痛活性（IC50 = 0.34 μΜ 和 98.1%），而溴苄氧基肉桂酸和二氢黄酮的杂化物3b同时表现出良好的LOX抑制活性（IC50 = 50 μΜ）和最高的抗蛋白酶活性（IC50 = 5 μΜ）。苯氧苯基酸与扑热息痛的杂化物2a显示出高镇痛活性（91%），并似乎是一种有前途的治疗周围神经损伤的药物。具有酯和酰胺键的杂化物2g呈现出有趣的抗LOX和抗蛋白酶活性组合。发现酯非常有效，尤其是那些由扑热息痛和间乙酰胺基苯酚衍生的酯。酰胺也紧随其后。基于二维结构-活性关系发现，立体电子参数在这些化合物的活性中起主要作用。分子对接研究表明，别构相互作用可能控制LOX抑制剂的结合。

  DOI：

  10.3390/molecules191220197