(E)-4-acetamidophenyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-acetamidophenyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: (4-acetamidophenyl) (E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: SYDDDUBVVAXVQU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 、 对乙酰氨基酚 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-4-acetamidophenyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Multitarget Molecular Hybrids of Cinnamic Acids

  摘要：

  为了合成潜在的新型多靶点药物，合成了11种新型杂化物，其中包括肉桂酸和扑热息痛、4-/7-羟基香豆素、苯佐卡因、对氨基苯酚和间氨基苯酚。发现三种杂化物——2e、2a、2g——和3b是多功能药物。由苯氧苯基肉桂酸和间乙酰胺基苯酚衍生的杂化物2e显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制作用和镇痛活性（IC50 = 0.34 μΜ 和 98.1%），而溴苄氧基肉桂酸和二氢黄酮的杂化物3b同时表现出良好的LOX抑制活性（IC50 = 50 μΜ）和最高的抗蛋白酶活性（IC50 = 5 μΜ）。苯氧苯基酸与扑热息痛的杂化物2a显示出高镇痛活性（91%），并似乎是一种有前途的治疗周围神经损伤的药物。具有酯和酰胺键的杂化物2g呈现出有趣的抗LOX和抗蛋白酶活性组合。发现酯非常有效，尤其是那些由扑热息痛和间乙酰胺基苯酚衍生的酯。酰胺也紧随其后。基于二维结构-活性关系发现，立体电子参数在这些化合物的活性中起主要作用。分子对接研究表明，别构相互作用可能控制LOX抑制剂的结合。

  DOI：

  10.3390/molecules191220197

文献信息

• Multitarget Molecular Hybrids of Cinnamic Acids
  作者：Aikaterini Peperidou、Dorothea Kapoukranidou、Christos Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules191220197

  日期：——

  In an attempt to synthesize potential new multitarget agents, 11 novel hybrids incorporating cinnamic acids and paracetamol, 4-/7-hydroxycoumarin, benzocaine, p-aminophenol and m-aminophenol were synthesized. Three hybrids—2e, 2a, 2g—and 3b were found to be multifunctional agents. The hybrid 2e derived from the phenoxyphenyl cinnamic acid and m-acetamidophenol showed the highest lipoxygenase (LOX) inhibition and analgesic activity (IC50 = 0.34 μΜ and 98.1%, whereas the hybrid 3b of bromobenzyloxycinnamic acid and hymechromone exhibited simultaneously good LOX inhibitory activity (IC50 = 50 μΜ) and the highest anti-proteolytic activity (IC50= 5 μΜ). The hybrid 2a of phenyloxyphenyl acid with paracetamol showed a high analgesic activity (91%) and appears to be a promising agent for treating peripheral nerve injuries. Hybrid 2g which has an ester and an amide bond presents an interesting combination of anti-LOX and anti-proteolytic activity. The esters were found very potent and especially those derived from paracetamol and m-acetamidophenol. The amides follow. Based on 2D-structure–activity relationships it was observed that both steric and electronic parameters play major roles in the activity of these compounds. Molecular docking studies point to the fact that allosteric interactions might govern the LOX-inhibitor binding.

  为了合成潜在的新型多靶点药物，合成了11种新型杂化物，其中包括肉桂酸和扑热息痛、4-/7-羟基香豆素、苯佐卡因、对氨基苯酚和间氨基苯酚。发现三种杂化物——2e、2a、2g——和3b是多功能药物。由苯氧苯基肉桂酸和间乙酰胺基苯酚衍生的杂化物2e显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制作用和镇痛活性（IC50 = 0.34 μΜ 和 98.1%），而溴苄氧基肉桂酸和二氢黄酮的杂化物3b同时表现出良好的LOX抑制活性（IC50 = 50 μΜ）和最高的抗蛋白酶活性（IC50 = 5 μΜ）。苯氧苯基酸与扑热息痛的杂化物2a显示出高镇痛活性（91%），并似乎是一种有前途的治疗周围神经损伤的药物。具有酯和酰胺键的杂化物2g呈现出有趣的抗LOX和抗蛋白酶活性组合。发现酯非常有效，尤其是那些由扑热息痛和间乙酰胺基苯酚衍生的酯。酰胺也紧随其后。基于二维结构-活性关系发现，立体电子参数在这些化合物的活性中起主要作用。分子对接研究表明，别构相互作用可能控制LOX抑制剂的结合。