N-(4-hydroxyphenyl)acetamide hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)acetamide hydrobromide
• 英文别名: paracetamol hydrobromide；N-(4-hydroxyphenyl)acetamide;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₈H₉NO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: HVLGXBXHJCFVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)acetamide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛一水合卤化物盐的固态分析

  摘要：

  获得了对乙酰氨基酚的三种一水合卤化物盐：盐酸盐，氢溴酸盐和氢碘酸盐并进行了结晶，以比较它们在固态时的结构。在所有研究的晶体中，离子和水分子参与O–H···O，NH–··X和O–H···X（X = Cl –，Br –和I –）氢债券。这导致通过π-π相互作用稳定的多层结构的形成。在碘盐的情况下，额外的OH–··O相互作用会导致形成的超分子合成子发生变化。的- [R 4 5（13）和- [R 6 4（18）出现氢键基序；还可以识别C···I触点。相邻层之间的距离随着阴离子尺寸的增加而增加。对于相应的氢卤酸的晶格能量，熔点温度和p K a的值观察到相反的趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01565

文献信息

• Synthon preference in O-protonated amide crystals – dominance of short strong hydrogen bonds
  作者：Sathyanarayana Reddy Perumalla、Changquan Calvin Sun

  DOI：10.1039/c3ce41271g

  日期：——

  the amide functional group is weakly ionizable, there have been serendipitous discoveries of amide salts. To facilitate their systematic design, we sought to identify the preference of 12 possible synthons in oxygen protonated amide structures. An analysis of a total of 81 protonated amide crystal structures retrieved from the Cambridge Structural Database and 12 new protonated amide structures prepared

  尽管酰胺官能团是弱电离的，但已经偶然发现了酰胺盐。为了促进其系统设计，我们试图确定氧质子化酰胺结构中12种可能的合成子的偏好。对我们从剑桥结构数据库中检索到的总共81个质子化的酰胺晶体结构和我们制备的12个新的质子化的酰胺结构进行的分析表明，这些结构中约有86％涉及电荷辅助的短强氢键，包括约54％的氢在质子化酰胺和中性酰胺之间形成桥连二聚体。形成氢桥二聚体的可能性按伯酰胺<仲酰胺<叔酰胺的顺序增加。先前缺少的两个合成子R 2 2（8）和R 1如图2（6）所示，在本工作中首次实现了伯酰胺。但是，尚有两个顺式仲酰胺的预测的环（ R）氢键合子R 2 2（8）和R 1 2（6）被发现。
• US5536505A
  申请人：——

  公开号：US5536505A

  公开（公告）日：1996-07-16
• Solid-State Analysis of Monohydrated Halide Salts of Paracetamol
  作者：Damian Trzybiński、Sławomir Domagała、Marcin Kubsik、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01565

  日期：2016.3.2

  investigated crystals, the ions and water molecules participate in O–H···O, N–H···X, and O–H···X (X = Cl–, Br– and I–) hydrogen bonds. This leads to the formation of multilayered structures stabilized by π–π interactions. In the case of the iodide salt, the presence of additional O–H···O interactions results in changes of the supramolecular synthons formed. The R45(13) and the R64(18) hydrogen bond motifs

  获得了对乙酰氨基酚的三种一水合卤化物盐：盐酸盐，氢溴酸盐和氢碘酸盐并进行了结晶，以比较它们在固态时的结构。在所有研究的晶体中，离子和水分子参与O–H···O，NH–··X和O–H···X（X = Cl –，Br –和I –）氢债券。这导致通过π-π相互作用稳定的多层结构的形成。在碘盐的情况下，额外的OH–··O相互作用会导致形成的超分子合成子发生变化。的- [R 4 5（13）和- [R 6 4（18）出现氢键基序；还可以识别C···I触点。相邻层之间的距离随着阴离子尺寸的增加而增加。对于相应的氢卤酸的晶格能量，熔点温度和p K a的值观察到相反的趋势。