ascorbigen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: ascorbigen
• 英文别名: 2-C-[(indol-3-yl)-methyl]--L-xylo-hex-3-ulofuranosono-1,4-lactone；(3S,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-6-(1H-indol-2-ylmethyl)-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: NPYIGOVKXJEENP-NDAHRCIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methanesulfonyloxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ascorbigen 、 3,3'-二吲哚甲烷
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸与苄基卤化物和 N-取代的吲哚甲醇衍生物的 3-O 和 2-C 烷基化

  摘要：

  碱金属抗坏血酸盐与苄基卤化物和 2- 和 3- 羟甲基吲哚甲磺酸盐的偶联产生 L-抗坏血酸 3-O- 和 2-C- 衍生物。与 3-O-苄基 L-抗坏血酸酯相反，它的吲哚类似物是不稳定的化合物，在分离过程中会发生分解或重排，得到热力学稳定的 2-C-异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0101-8

文献信息

• 3-O and 2-C alkylation of l-ascorbates with benzyl halides and N-substituted indolemethanol derivatives
  作者：A. M. Korolev、Yu. N. Luzikov、M. I. Reznikova、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s11172-010-0101-8

  日期：2010.2

  Coupling of alkali metal ascorbates with benzyl halides and 2- and 3-hydroxymethylindole methanesulfonates resulted in L-ascorbic acid 3-O- and 2-C-derivatives. In contrast to 3-O-benzyl l-ascorbate, its indole analogs are unstable compounds, which underwent decomposition or rearrangement during isolation to give thermodynamically stable 2-C-isomers.

  碱金属抗坏血酸盐与苄基卤化物和 2- 和 3- 羟甲基吲哚甲磺酸盐的偶联产生 L-抗坏血酸 3-O- 和 2-C- 衍生物。与 3-O-苄基 L-抗坏血酸酯相反，它的吲哚类似物是不稳定的化合物，在分离过程中会发生分解或重排，得到热力学稳定的 2-C-异构体。