4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(7-Hydroxy-2-oxochromen-4-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: DSQRWYPRTBGPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯氨喹 、 4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)-N-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的8-氨基喹啉伯氨喹的荧光探针的合成，表征和细胞定位

  摘要：

  primaquine（PQ）是唯一可清除疟疾的休眠肝脏阶段并阻止向蚊媒传播的市售药物。尽管是旧药，但关于作用机理尚有许多未知。本文中，我们开发了荧光标记的PQ，以发现人类疟疾寄生虫恶性疟原虫中的细胞定位。伯氨喹-香豆素荧光探针（PQCP）的成功合成和表征证明其效力等同于母体药物，并且该探针对HepG2癌细胞没有细胞毒性。细胞定位主要发现在寄生虫发育的无性红细胞和配子细胞阶段的细胞质中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的8-氨基喹啉伯氨喹的荧光探针的合成，表征和细胞定位

  摘要：

  primaquine（PQ）是唯一可清除疟疾的休眠肝脏阶段并阻止向蚊媒传播的市售药物。尽管是旧药，但关于作用机理尚有许多未知。本文中，我们开发了荧光标记的PQ，以发现人类疟疾寄生虫恶性疟原虫中的细胞定位。伯氨喹-香豆素荧光探针（PQCP）的成功合成和表征证明其效力等同于母体药物，并且该探针对HepG2癌细胞没有细胞毒性。细胞定位主要发现在寄生虫发育的无性红细胞和配子细胞阶段的细胞质中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.030

文献信息

• [EN] PIF1-LIKE HELICASE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] HÉLICASE DE TYPE PIF1 ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种Pif1-like解旋酶及其应用
  申请人：QITAN TECH LTD BEIJING

  公开号：WO2021253410A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  一种经修饰的Pif1-like解旋酶、包含Pif1-like解旋酶的构建体，以及其在表征目标多核苷酸或控制目标多核苷酸穿过孔的移动中的应用。还涉及一种表征目标多核苷酸或控制目标多核苷酸穿过孔的移动的方法。所述的Pif1-like解旋酶可以有效的控制多核苷酸穿过孔的移动，提高链测序过程中的精确度。
• SYNTHESIS OF 7-HYDROXY-4-(ω-CARBOXYALKYL)COUMARINS AND 7-(DIMETHYLAMINO)-4-(ω-CARBOXYALKYL)COUMARINS
  作者：Maciej Adamczyk、Phillip G. Mattingly、You Pan、Sushil Rege

  DOI：10.1080/00304949609458577

  日期：1996.10
• US8192952B2
  申请人：——

  公开号：US8192952B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• Synthesis, characterization, and cellular localization of a fluorescent probe of the antimalarial 8-aminoquinoline primaquine
  作者：Adonis McQueen、Lynn D. Blake、Ala Azhari、M. Trent Kemp、Tommy W. McGaha、Niranjan Namelikonda、Randy W. Larsen、Roman Manetsch、Dennis E. Kyle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.030

  日期：2017.10

  Primaquine (PQ) is the only commercially available drug that clears dormant liver stages of malaria and blocks transmission to mosquito vectors. Although an old drug, much remains to be known about the mechanism(s) of action. Herein we develop a fluorescent tagged PQ to discover cellular localization in the human malaria parasite, Plasmodium falciparum. Successful synthesis and characterization of

  primaquine（PQ）是唯一可清除疟疾的休眠肝脏阶段并阻止向蚊媒传播的市售药物。尽管是旧药，但关于作用机理尚有许多未知。本文中，我们开发了荧光标记的PQ，以发现人类疟疾寄生虫恶性疟原虫中的细胞定位。伯氨喹-香豆素荧光探针（PQCP）的成功合成和表征证明其效力等同于母体药物，并且该探针对HepG2癌细胞没有细胞毒性。细胞定位主要发现在寄生虫发育的无性红细胞和配子细胞阶段的细胞质中。