4-oxo-6-phenylamino-N-p-tolyl-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-6-phenylamino-N-p-tolyl-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
• 英文别名: 6-anilino-N-(4-methylphenyl)-4-oxo-3H-thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 376.439
• InChiKey: ZTUGMQQDXYRMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-phenylamino-N-p-tolyl-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以59%的产率得到4-chloro-6-phenylamino-N-p-tolylthieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物作为潜在的抗乳腺癌细胞毒性小分子。

  摘要：

  合成了多种具有不同修饰功能基团的新型噻吩并[3,2-d]嘧啶，作为旨在丰富用于癌症治疗的化学治疗剂库的一项研究的一部分。根据通过氢键形成的DNA螯合特性设计合成分子。本文报道的化合物为：4-氨基噻吩并嘧啶衍生物4a，b及其4-取代的苯基氨基类似物8​​a，b；和4-氨基噻吩并嘧啶衍生物。4-噻吩并嘧啶-4-酮5a，b; N-烷基噻吩并嘧啶丁-4-酮6a-g；是8a，b的结构模拟物的4-氯噻吩并嘧啶7a，b和噻吩并嘧啶喹唑啉酮9a，b。评价合成分子对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的体外细胞毒性活性。生物筛选显示与阿霉素作为参考药物相比，被测分子具有不同的细胞毒性。该研究的细胞毒性结果表明，合成的分子是潜在的抗肿瘤药物，化合物4a最有效，IC 50为2.04 nm。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00089
• 作为产物：
  描述：

  (2-cyano-1-phenylamino-2-p-tolyl-carbamoyl-vinylsulfanyl)acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-oxo-6-phenylamino-N-p-tolyl-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物作为潜在的抗乳腺癌细胞毒性小分子。

  摘要：

  合成了多种具有不同修饰功能基团的新型噻吩并[3,2-d]嘧啶，作为旨在丰富用于癌症治疗的化学治疗剂库的一项研究的一部分。根据通过氢键形成的DNA螯合特性设计合成分子。本文报道的化合物为：4-氨基噻吩并嘧啶衍生物4a，b及其4-取代的苯基氨基类似物8​​a，b；和4-氨基噻吩并嘧啶衍生物。4-噻吩并嘧啶-4-酮5a，b; N-烷基噻吩并嘧啶丁-4-酮6a-g；是8a，b的结构模拟物的4-氯噻吩并嘧啶7a，b和噻吩并嘧啶喹唑啉酮9a，b。评价合成分子对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的体外细胞毒性活性。生物筛选显示与阿霉素作为参考药物相比，被测分子具有不同的细胞毒性。该研究的细胞毒性结果表明，合成的分子是潜在的抗肿瘤药物，化合物4a最有效，IC 50为2.04 nm。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00089

文献信息

• Synthesis of Some Novel Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines as Potential Cytotoxic Small Molecules against Breast Cancer
  作者：Manal Kandeel、Mohammed Kamal Abdelhameid、Kamal Eman、Madlen Berty Labib

  DOI：10.1248/cpb.c13-00089

  日期：——

  A variety of novel thieno[3,2-d]pyrimidines with different decorating functional groups were synthesized as a part of a study aiming to enrich the arsenal of chemotherapeutic agents for the treatment of cancer. The design of synthetic molecules based on DNA-interchelating properties by hydrogen bond formation. The reported compounds herein are: 4-aminothienopyrimidine derivatives 4a, b and their 4-substituted

  合成了多种具有不同修饰功能基团的新型噻吩并[3,2-d]嘧啶，作为旨在丰富用于癌症治疗的化学治疗剂库的一项研究的一部分。根据通过氢键形成的DNA螯合特性设计合成分子。本文报道的化合物为：4-氨基噻吩并嘧啶衍生物4a，b及其4-取代的苯基氨基类似物8​​a，b；和4-氨基噻吩并嘧啶衍生物。4-噻吩并嘧啶-4-酮5a，b; N-烷基噻吩并嘧啶丁-4-酮6a-g；是8a，b的结构模拟物的4-氯噻吩并嘧啶7a，b和噻吩并嘧啶喹唑啉酮9a，b。评价合成分子对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的体外细胞毒性活性。生物筛选显示与阿霉素作为参考药物相比，被测分子具有不同的细胞毒性。该研究的细胞毒性结果表明，合成的分子是潜在的抗肿瘤药物，化合物4a最有效，IC 50为2.04 nm。