p-methoxybenzyl 2-(p-toluenesulfonylthio)-α-(1-chloromethylethenyl)-4-oxo-3-phenacetamido-1-azetidineacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl 2-(p-toluenesulfonylthio)-α-(1-chloromethylethenyl)-4-oxo-3-phenacetamido-1-azetidineacetate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 3-(chloromethyl)-2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]but-3-enoate
• 化学式: C₃₁H₃₁ClN₂O₇S₂
• 分子量: 643.181
• InChiKey: VRCYFYKBBMYJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-(p-toluenesulfonylthio)-α-(1-chloromethylethenyl)-4-oxo-3-phenacetamido-1-azetidineacetate 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 生成 GCLE
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHLORO METHYL CEPHEM DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES DE CHLOROMETHYLCEPHEME

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，用于生产式(I)的氯甲基头孢菌素衍生物，其中R1代表羧基保护基，即，可以轻松去保护的取代甲基基团，例如叔丁基基团，二苯甲基，4-甲氧基苯甲基，2-甲氧基苯甲基，2-氯苯甲基或苄基；R2代表氢，(C1-C4)烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苯氧基。

  公开号：

  WO2004039813A1
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-(p-toluenesulfonylthio)-α-(1-methylethenyl)-4-oxo-3-phenacetamido-1-azetidineacetate 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 tetrachoromethane 为溶剂， 生成 p-methoxybenzyl 2-(p-toluenesulfonylthio)-α-(1-chloromethylethenyl)-4-oxo-3-phenacetamido-1-azetidineacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHLORO METHYL CEPHEM DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES DE CHLOROMETHYLCEPHEME

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，用于生产式(I)的氯甲基头孢菌素衍生物，其中R1代表羧基保护基，即，可以轻松去保护的取代甲基基团，例如叔丁基基团，二苯甲基，4-甲氧基苯甲基，2-甲氧基苯甲基，2-氯苯甲基或苄基；R2代表氢，(C1-C4)烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苯氧基。

  公开号：

  WO2004039813A1