archaeosine acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: archaeosine acetate
• 英文别名: 7-formamidino-7-deazaguanosine acetate；Archaeosine Acetate Salt；acetic acid;2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 384.349
• InChiKey: DRQFPIWWUPWBAF-LJZMJFJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 archaeosine acetate
  参考文献：
  名称：

  实用的合成古菌碱及其基础

  摘要：

  一种实用的合成路线至7-亚胺甲基氨-7-脱氮（archaeosine），在古细菌的tRNA中观察到的hypermodified核苷，已经被开发出来，其中包括加入羟胺至氰基-7-氰基-7-脱氮的（PREQ 0 -核苷）和随后的Pd催化的氢化反应。从Hocek等人开发的优化的β-选择性糖基化获得PreQ 0-核苷。随后从其前体7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以高收率合成相应的古植物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.003

文献信息

• Efficient Synthesis of Deazaguanosine-Derived tRNA Nucleosides PreQ0, PreQ1, and Archaeosine Using the Turbo-Grignard Method
  作者：Tobias Brückl、Ines Thoma、Andreas J. Wagner、Paul Knochel、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201000987

  日期：2010.12

  The natural products PreQ 1 , PreQ 0 , and archaeosine are deazaguanosine-derived natural products of immense biological importance. All three are critical components of tRNAs and, as such, are involved in decoding genetic information. We were able to consolidate and shorten the syntheses of all three compounds by using a novel Turbo-Grignard-based approach. The reported iodine/magnesium exchange followed

  天然产物 PreQ 1 、PreQ 0 和古菌素是具有巨大生物学重要性的脱氮鸟苷衍生的天然产物。这三个都是 tRNA 的关键组成部分，因此，都参与解码遗传信息。通过使用基于 Turbo-Grignard 的新型方法，我们能够巩固和缩短所有三种化合物的合成。报道的碘/镁交换以及与脱氮鸟苷骨架的格氏反应显示出对重要官能团（如酯和酰胺）的高度耐受性。