17-(2'-thienyl)androsta-4,16-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(2'-thienyl)androsta-4,16-dien-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-thiophen-2-yl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₈OS
• 分子量: 352.541
• InChiKey: XAJIHRUZNQCAHU-PTRTWWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 四(三苯基膦)钯 aluminum isopropoxide 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 硫酸肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 环己酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 17-(2'-thienyl)androsta-4,16-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 17-heteroaryl androstenes via palladium-mediated Suzuki cross-coupling with heteroaryl boronic acids

  摘要：

  Suzuki coupling of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3 beta-ol (1) and 17-iodoandrosta-4,16-dien-3-one (2) with nine heteroaryl boronic acids (mainly 2- or 3-furanyl, thienyl, benzofuranyl and benzothienyl boronic acid derivatives) were carried out under normal Suzuki condition (Pd(PPh3)(4), 2M Na2CO3 and MeOH), generally yielded C-17-heteroaryl steroids in moderate (10-60%) yields, but furanyl-2- and 5-chlorothienyl-2-boronic acid did not give any coupling product. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.02.004

文献信息

• US5977094A
  申请人：——

  公开号：US5977094A

  公开（公告）日：1999-11-02
• A versatile synthesis of 17-heteroaryl androstenes via palladium-mediated Suzuki cross-coupling with heteroaryl boronic acids
  作者：Jianping Chao、Yangzhi Ling、Xiaofeng Liu、Xuande Luo、A.M.H. Brodie

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.02.004

  日期：2006.7

  Suzuki coupling of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3 beta-ol (1) and 17-iodoandrosta-4,16-dien-3-one (2) with nine heteroaryl boronic acids (mainly 2- or 3-furanyl, thienyl, benzofuranyl and benzothienyl boronic acid derivatives) were carried out under normal Suzuki condition (Pd(PPh3)(4), 2M Na2CO3 and MeOH), generally yielded C-17-heteroaryl steroids in moderate (10-60%) yields, but furanyl-2- and 5-chlorothienyl-2-boronic acid did not give any coupling product. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.