4-bis[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin-1-ium pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bis[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin-1-ium pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: flunarizinium nicotinate；Flunarizinium nicotinate；1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperazin-4-ium;pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₆H₅NO₂*C₂₆H₂₆F₂N₂
• 分子量: 527.614
• InChiKey: YMVRMJOWUGXTGM-KQGICBIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 氟桂利嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-bis[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin-1-ium pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-dimensional hydrogen-bonded framework structures in flunarizinium nicotinate and flunarizinediium bis(4-toluenesulfonate) dihydrate

  摘要：

  报告了两种氟桂嗪盐（即 1-双[(4-氟苯基)甲基]-4-[(2E)-3-苯基丙-2-烯-1-基]哌嗪，C26H26F2N2）的结构。在烟酸氟桂嗪鎓{系统名称：4-双[(4-氟苯基)甲基]-1-[(2E)-3-苯基丙-2-烯-1-基]哌嗪-1-鎓吡啶-3-羧酸盐}，C26H27F2N2+-C6H4NO2-，(I)中，两个离子成分通过短电荷辅助 N-H...O 氢键连接。离子对通过三个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架结构，并通过 C-H...π（arene）氢键和一个芳香族 π-π 堆积相互作用增强。在二水氟嗪二鎓双(4-甲苯磺酸盐){系统名称：1-[双(4-氟苯基)甲基]-4-[(2E)-3-苯基丙-2-烯-1-基]哌嗪-1,4-二鎓双(4-甲基苯磺酸盐)二水合物}，C26H28F2N22+-2C7H7O3S--2H2O，(II)中，其中一个阴离子在两个位点上无序，占据率分别为 0.832（6）和 0.168（6）。五个独立的组分通过两个独立的 N-H...O 氢键和四个独立的 O-H...O 氢键连接成带状，这些带状组分通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架，但 (II) 结构中不存在 C-H...π（arene）氢键和芳香族 π-π 堆积相互作用。与一些相关结构进行了比较。

  DOI：

  10.1107/s2053229614016532

文献信息

• Three-dimensional hydrogen-bonded framework structures in flunarizinium nicotinate and flunarizinediium bis(4-toluenesulfonate) dihydrate
  作者：Channappa N. Kavitha、Hemmige S. Yathirajan、Manpreet Kaur、Eric C. Hosten、Richard Betz、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229614016532

  日期：2014.8.15

  The structures of two salts of flunarizine, namely 1-bis[(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazine, C₂₆H₂₆F₂N₂, are reported. In flunarizinium nicotinate systematic name: 4-bis[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin-1-ium pyridine-3-carboxylate}, C₂₆H₂₇F₂N₂⁺·C₆H₄NO₂⁻, (I), the two ionic components are linked by a short charge-assisted N—H...O hydrogen bond. The ion pairs are linked into a three-dimensional framework structure by three independent C—H...O hydrogen bonds, augmented by C—H...π(arene) hydrogen bonds and an aromatic π–π stacking interaction. In flunarizinediium bis(4-toluenesulfonate) dihydrate systematic name: 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazine-1,4-diium bis(4-methylbenzenesulfonate) dihydrate}, C₂₆H₂₈F₂N₂²⁺·2C₇H₇O₃S⁻·2H₂O, (II), one of the anions is disordered over two sites with occupancies of 0.832 (6) and 0.168 (6). The five independent components are linked into ribbons by two independent N—H...O hydrogen bonds and four independent O—H...O hydrogen bonds, and these ribbons are linked to form a three-dimensional framework by two independent C—H...O hydrogen bonds, but C—H...π(arene) hydrogen bonds and aromatic π–π stacking interactions are absent from the structure of (II). Comparisons are made with some related structures.

  报告了两种氟桂嗪盐（即 1-双[(4-氟苯基)甲基]-4-[(2E)-3-苯基丙-2-烯-1-基]哌嗪，C26H26F2N2）的结构。在烟酸氟桂嗪鎓系统名称：4-双[(4-氟苯基)甲基]-1-[(2E)-3-苯基丙-2-烯-1-基]哌嗪-1-鎓吡啶-3-羧酸盐}，C26H27F2N2+-C6H4NO2-，(I)中，两个离子成分通过短电荷辅助 N-H...O 氢键连接。离子对通过三个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架结构，并通过 C-H...π（arene）氢键和一个芳香族 π-π 堆积相互作用增强。在二水氟嗪二鎓双(4-甲苯磺酸盐)系统名称：1-[双(4-氟苯基)甲基]-4-[(2E)-3-苯基丙-2-烯-1-基]哌嗪-1,4-二鎓双(4-甲基苯磺酸盐)二水合物}，C26H28F2N22+-2C7H7O3S--2H2O，(II)中，其中一个阴离子在两个位点上无序，占据率分别为 0.832（6）和 0.168（6）。五个独立的组分通过两个独立的 N-H...O 氢键和四个独立的 O-H...O 氢键连接成带状，这些带状组分通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架，但 (II) 结构中不存在 C-H...π（arene）氢键和芳香族 π-π 堆积相互作用。与一些相关结构进行了比较。