3,3-(ethylenedioxy)-6β-(dimethylphenylsiloxy)-5β,13α-androstan-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-6β-(dimethylphenylsiloxy)-5β,13α-androstan-17-one
• 英文别名: (5'R,6'R,8'R,9'S,10'R,13'R,14'S)-6'-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: GVEXZKMQCLLUFM-VNIZZUJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-雄烯-3,17-二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-6β-(dimethylphenylsiloxy)-5β,13α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  多功能类固醇中的天线引发光化学。6β-（Dimethylphenylsiloxy）-5β-androstanes（1）中芳基，酮和烯基之间的分子内单重态和三重态能量转移。

  摘要：

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO

  DOI：

  10.1021/jo952202x