2,3-epoxy-5-phenylpentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-5-phenylpentanol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-Epoxy-5-phenyl-1-pentanol；(2S,3S)-2,3-Epoxy-5-phenyl-l-pentanol；[3-(2-Phenylethyl)oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZPZSRNAOFZEBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-5-phenylpentanol 在 cerium(III) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到erythro-3-bromo-5-phenylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-, Molybdenum-, and Cerium-Promoted Regioselective and Stereospecific Halogenation of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides

  摘要：

  The first catalytic regioselective and stereospecific halogenation of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been developed. Under the catalysis of commercially available W- or Mo-salts, complemented by the method using cerium halides, the C-3 selective ring opening of structurally diverse epoxides with Cl-, Br-, and I-nucleophiles afforded various halohydrins in good yields and high regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503091n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUDA, KOHJI;UMEHARA, TAKESHI;HINO, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 839-841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Process and intermediates for preparing cryptophycin compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0861838A2

  公开（公告）日：1998-09-02

  Cryptophycin compounds may be prepared utilizing an epoxidation step early in the synthetic process under the conditions set forth herein. This invention also relates to novel intermediates generated by this early epoxidation process.

  在本发明所述条件下，可在合成过程的早期利用环氧化步骤制备隐球花苷化合物。本发明还涉及通过这种早期环氧化工艺生成的新型中间体。
• Selective epoxidation process for preparing cryptophycin compounds and intermediates
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0861839A1

  公开（公告）日：1998-09-02

  Cryptophycin compounds possessing a β-epoxy moiety may be made with high stereoselectivity at various steps in the overall synthetic process. This invention also provides novel intermediates useful in preparing Cryptophycin compounds.

  在整个合成过程的各个步骤中，具有 β-环氧分子的隐翅素化合物可以具有很高的立体选择性。本发明还提供了用于制备隐翅虫素化合物的新型中间体。
• PROSTAGLANDIN E ANALOGUES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1211241A1

  公开（公告）日：2002-06-05

  A prostaglandin analog represented by Formula (I): [wherein A is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group, Y1 and Y2 are the same or different, and each a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, -CONR3R4 (wherein R3 and R4 are the same or different, and each a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a C4-8 cyclic amine), a C1-3 aminoalkyl group, a C1-6 hydroxyalkyl group, NR5R6 (wherein R5 and R6 are the same or different, and each a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-9 alkyl group, a C1-6 alkyl group substituted with halogen(s), a C1-5 acyl group or COOR7 (wherein R7 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group), R1 and R2 are the same or different, and each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-9 alkyl group or a C1-6 alkyl group substituted with halogen(s), m is an integer of 0 to 6, and n is an integer of 0 to 3], a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof.

  一种由式(I)表示的前列腺素类似物： [其中 A 为乙烯基、乙烯基或乙炔基，Y1 和 Y2 相同或不同，且各为氢原子、卤素原子、氰基、-CONR3R4（其中 R3 和 R4 相同或不同，且各为氢原子或 C1-6 烷基、C1-3氨基烷基、C1-6羟基烷基、NR5R6（其中 R5 和 R6 相同或不同，且各自为氢原子或 C1-6 烷基）、羟基、C1-6 烷氧基、C1-9 烷基、被卤素取代的 C1-6 烷基、C1-5 丙烯酸基或 COOR7（其中 R7 为氢原子、C1-6 烷基或苯基），R1 和 R2 相同或不同，且各自为氢原子、卤素原子、C1-9 烷基或被卤素取代的 C1-6 烷基，m 为 0 至 6 的整数，n 为 0 至 3 的整数]，其药学上可接受的盐或其水合物。
• SUDA, KOHJI;UMEHARA, TAKESHI;HINO, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 839-841
  作者：SUDA, KOHJI、UMEHARA, TAKESHI、HINO, FUMIO

  DOI：——

  日期：——