[8-C(2)H3]-m-hydroxybenzoylecgonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [8-C(2)H3]-m-hydroxybenzoylecgonine
• 英文别名: meta-Hydroxybenzoylecgonine-D3；(1R,2R,3S,5S)-3-(3-hydroxybenzoyl)oxy-8-(trideuteriomethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 308.307
• InChiKey: XCJJCRPRQYXLRE-MFZOGSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-cocain- 在 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 [8-C(2)H3]-m-hydroxybenzoylecgonine
  参考文献：
  名称：

  作为 GC/MS 分析内标的 N-甲基-氚标记的 m-羟基苯甲酰基爱子碱的合成

  摘要：

  间羟基苯甲酰爱康宁是可卡因的重要代谢物。描述了 [8-C2H3]-m-羟基苯甲酰爱康宁 (7) 的合成，用作对间羟基苯甲酰爱康宁进行 GC/MS 分析的内标。可卡因 (1) 的 N-去甲基化得到去甲可卡因 (2)，其在用 CD3I 处理后转化为 [8-C2H3] 可卡因 (3)。3 的水解然后酯化得到[8-C2H3]ecgonine 甲酯(5)。[8-C2H3]-m-羟基可卡因 (6) 是从 5 通过首先酰化然后在酸性条件下选择性水解受保护的间羟基部分获得的。通过在回流水中选择性水解 6 获得标题化合物 7。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1031::aid-jlcr258>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthesis ofN-methyl-trideuterium-labelledm-hydroxybenzoylecgonine as an internal standard for GC/MS analysis
  作者：Shixia Feng、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1031::aid-jlcr258>3.0.co;2-c

  日期：1999.11

  m-Hydroxybenzoylecgonine is an important metabolite of cocaine. A synthesis of [8-C2H3]-m-hydroxybenzoylecgonine (7) for use as an internal standard in GC/MS analysis of m-hydroxybenzoylecgonine, is described. N-Demethylation of cocaine (1) gave norcocaine (2) which was converted to [8-C2H3]cocaine (3) upon treatment with CD3I. Hydrolysis of 3 followed by esterification gave [8-C2H3]ecgonine methyl

  间羟基苯甲酰爱康宁是可卡因的重要代谢物。描述了 [8-C2H3]-m-羟基苯甲酰爱康宁 (7) 的合成，用作对间羟基苯甲酰爱康宁进行 GC/MS 分析的内标。可卡因 (1) 的 N-去甲基化得到去甲可卡因 (2)，其在用 CD3I 处理后转化为 [8-C2H3] 可卡因 (3)。3 的水解然后酯化得到[8-C2H3]ecgonine 甲酯(5)。[8-C2H3]-m-羟基可卡因 (6) 是从 5 通过首先酰化然后在酸性条件下选择性水解受保护的间羟基部分获得的。通过在回流水中选择性水解 6 获得标题化合物 7。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.