1-(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-phenyl)-2,4,6-triphenyl-pyridinium; perchlorate；1-(4-Hydroxy-phenyl)-2,4,6-triphenyl-pyridinium; Perchlorat；4-(2,4,6-triphenylpyridin-1-ium-1-yl)phenol;perchlorate
• 化学式: C₂₉H₂₂NO*ClO₄
• 分子量: 499.95
• InChiKey: UZFNRZYCNKATLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate 在 n-tetrabutylammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,6-三苯基-1-(4-氧基苯基)吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  通过添加第二个吡啶鎓单元反转吡啶鎓-N-酚盐染料的溶剂变色现象

  摘要：

  合成了三种联吡啶鎓酚盐，记录了它们在不同溶剂极性下的光谱行为，并与结构中仅具有一个吡啶鎓受体环的经典吡啶鎓酚盐染料进行比较。在经典溶剂化显色核心中添加第二个吡啶鎓单元会导致光谱行为发生意想不到的变化，从负溶剂化显色（吸收带位移到较短波长）到倒置溶剂化显色，其特征是从负溶剂化显色过渡到正溶剂化显色（吸收带位移）。吸收带至较长波长）在中等溶剂极性下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02158
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-triphenylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过添加第二个吡啶鎓单元反转吡啶鎓-N-酚盐染料的溶剂变色现象

  摘要：

  合成了三种联吡啶鎓酚盐，记录了它们在不同溶剂极性下的光谱行为，并与结构中仅具有一个吡啶鎓受体环的经典吡啶鎓酚盐染料进行比较。在经典溶剂化显色核心中添加第二个吡啶鎓单元会导致光谱行为发生意想不到的变化，从负溶剂化显色（吸收带位移到较短波长）到倒置溶剂化显色，其特征是从负溶剂化显色过渡到正溶剂化显色（吸收带位移）。吸收带至较长波长）在中等溶剂极性下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02158

文献信息

• The photocyclisation of 1,2-Ciarylpyridinium cations and the photobiscyclisation of 1,2,6-triarylpyridinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、Zuriati Zakaria、Edward Lunt

  DOI：10.1039/p19800001879

  日期：——

  Photocyclisation of 1-(2-pyridyl)-2-arylpyridiniums yields benzo[c]pyrido[1,2-a]-1,8-naphthyridinylinium cations. Photobiscyclisation of 1,2,6-triarylpyridiniums gives benzo[8,9]quinolizino[4,5,6,7-fed]phenanthridinylium cations and their 9-aza-derivatives. Electron donor substituents tend to lower the yields which are otherwise high. The structures are supported by X-ray crystallographic analysis

  1-（2-吡啶基）-2-芳基吡啶鎓的光环化产生苯并[c]吡啶基[1,2 - a ] -1,8-萘吡啶鎓阳离子。1,2,6-三芳基吡啶鎓的光双环化反应会生成苯并[8,9]喹啉并[4,5,6,7-喂入的]菲啶鎓阳离子及其9-氮杂衍生物。电子给体取代基往往会降低产率，否则产率会很高。该结构通过X射线晶体学分析以及紫外和核磁共振谱来支持。
• Synthesis of anionic chemodosimeters based on silylated pyridinium N-phenolate betaine dyes
  作者：João P.T.A. Guerra、Alexandra Lindner、Celso R. Nicoleti、Vanderléia G. Marini、Marcelo Silva、Vanderlei G. Machado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.037

  日期：2015.8

  and characterized. These compounds were used in acetonitrile as anionic chemodosimeters for the colorimetric detection of F− and CN−. In addition, the system was made highly selective to CN− in relation to other anions in acetonitrile/water mixtures. The nucleophilic attack of the anion on the silicon center of the chemodosimeters, through a nucleophilic substitution at silicon (SN[email protected])

  合成并表征了三种新型的甲硅烷基化吡啶鎓N-酚盐甜菜碱染料。这些化合物在乙腈作为F的比色检测的阴离子chemodosimeters使用-和CN - 。此外，该系统由高度选择性的CN -相对于在乙腈/水混合物等的阴离子。在chemodosimeters的硅中心在硅阴离子的亲核攻击，通过亲核取代（S Ñ [电子邮件保护]），立即打破了Si-O键，与地层它们对应的吡啶鎓着色的ñ -苯酚甜菜碱染料作为离队。因此，该方法是有效的，用于检测的F -和CN - ，这是在无水乙腈强亲核分析物。氟化物强烈水合水时存在于培养基中，这是用于与CN比在此阴离子的选择性的显着降低的原因- 。
• Antimetastatic Effect of Sulfamate Carbonic Anhydrase IX Inhibitors in Breast Carcinoma Xenografts
  作者：Roben G. Gieling、Muhammad Babur、Lupti Mamnani、Natalie Burrows、Brian A. Telfer、Fabrizio Carta、Jean-Yves Winum、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran、Kaye J. Williams

  DOI：10.1021/jm300529u

  日期：2012.6.14

  A panel of compounds belonging to the underexposed sulfamate class of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors was generated that displayed high specificity at nanomolar levels for the tumor-associated CA IX/XII isoforms. Three of the specific CA IX/XII inhibitors showed a positive response in in vitro assays for tumor cell migration and spreading. One of them, 4-(3'-(3 '',5 ''-dimethylphenyl)-ureido)phenyl sulfamate (S4), was taken forward into the orthotopic MDA-MB-231 (breast carcinoma) model in mice. Treatment with a 10 mg/kg maintenance dosage of S4 given daily on a "5 days on, 2 days off" regimen reduced metastatic tumor burden in the lung while not affecting primary tumor growth or mouse condition. CA inhibitors of the sulfamate class specifically targeting the tumor-associated isoforms are potential candidates in antimetastatic therapy.
• Dilthey; Dierichs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 1,18
  作者：Dilthey、Dierichs

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; ZAKARIA Z.; LUNT E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1980, 1, NO 9, 1879-1887
  作者：KATRITZKY A. R.、 ZAKARIA Z.、 LUNT E.

  DOI：——

  日期：——