(cis)-2-(pyridin-2-ylmethyl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (cis)-2-(pyridin-2-ylmethyl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-(pyridin-2-ylmethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MKRXBBHQRFPUOT-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(pyridin-2-ylmethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxamide 在 六羰基钨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以65%的产率得到(cis)-2-(pyridin-2-ylmethyl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钨氧化还原催化可实现烯烃的受控异构化和羰基化官能化

  摘要：

  烯烃的受控异构化和官能化是有机金属催化领域的基石成就，现已广泛应用于整个行业。具体地，将CO和H 2加成到烯烃上（也称为羰基合成法）用于从粗烯烃原料生产直链醛。在这些催化反应中，异构化受热力学控制，从而在最稳定的烷基金属物种上产生官能化。尽管串联烯烃异构化/官能化反应的工业应用无处不在，但内部位置的选择性官能化在很大程度上仍未得到探索。在这里，我们报道了简单的 W(0) 预催化剂 W(CO) 6催化烯烃异构化至未活化的内部位置，并随后与 CO 进行烃基化。W(0)/ ​​的六至七配位几何变化是其特征W(II) 氧化还原循环和构象灵活的导向基团是允许异构化在多个位置发生并在为原位功能化做好准备的确定的未活化内部位点停止的关键因素。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00951-y

文献信息

• Low-valent tungsten redox catalysis enables controlled isomerization and carbonylative functionalization of alkenes
  作者：Tanner C. Jankins、William C. Bell、Yu Zhang、Zi-Yang Qin、Jason S. Chen、Milan Gembicky、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1038/s41557-022-00951-y

  日期：2022.6

  catalytic reactions, isomerization is governed by thermodynamics, giving rise to functionalization at the most stable alkylmetal species. Despite the ubiquitous industrial applications of tandem alkene isomerization/functionalization reactions, selective functionalization at internal positions has remained largely unexplored. Here we report that the simple W(0) precatalyst W(CO)6 catalyses the isomerization

  烯烃的受控异构化和官能化是有机金属催化领域的基石成就，现已广泛应用于整个行业。具体地，将CO和H 2加成到烯烃上（也称为羰基合成法）用于从粗烯烃原料生产直链醛。在这些催化反应中，异构化受热力学控制，从而在最稳定的烷基金属物种上产生官能化。尽管串联烯烃异构化/官能化反应的工业应用无处不在，但内部位置的选择性官能化在很大程度上仍未得到探索。在这里，我们报道了简单的 W(0) 预催化剂 W(CO) 6催化烯烃异构化至未活化的内部位置，并随后与 CO 进行烃基化。W(0)/ ​​的六至七配位几何变化是其特征W(II) 氧化还原循环和构象灵活的导向基团是允许异构化在多个位置发生并在为原位功能化做好准备的确定的未活化内部位点停止的关键因素。