α,α-Bis(6-phenylacetamido-penicillanoyloxy)-toluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: α,α-Bis(6-phenylacetamido-penicillanoyloxy)-toluene
• 英文别名: [[(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxy-phenylmethyl] (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₈S₂
• 分子量: 756.901
• InChiKey: MXNORGTTYZUKEL-KAEGIUSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 、 Penicillin G sodium 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α,α-Bis(6-phenylacetamido-penicillanoyloxy)-toluene
  参考文献：
  名称：

  Bis-penicillanoyloxy-alkanes

  摘要：

  本发明涉及到以下式I的迄今未知的酯类，以及该式I的酯与药学上可接受的酸的盐，生产这些新化合物的方法，含有这些新化合物的药物组合物，以及使用这些新化合物治疗患有传染病的患者的方法。本发明的化合物在人类和兽医实践中具有价值，其具有如下式I：其中R.sub.1和R.sub.2代表相同或不同的取代基，每个代表氢或较低的烷基；A代表具有5到8个碳原子的碳链，其中可以选择地将氧或硫原子取代为亚甲基基团；或者表示含有5到10个碳原子的双环系统，或者含有4到9个碳原子的双环系统，其中可以选择地将氧或硫原子取代为亚甲基基团；或者表示含有7到10个碳原子的螺环系统；R.sub.3代表氢或较低的烷基，卤素取代的较低烷基，以及未取代和取代的芳基和芳基烷基。本发明的酯类在口服给药时被有效吸收，在经皮给药时无毒性。在吸收后，这些酯类通过酶水解转化为相应的青霉素酸。此外，这些酯类在化学上比相应的游离酸更稳定。

  公开号：

  US04181659A1

文献信息

• US4181659A
  申请人：——

  公开号：US4181659A

  公开（公告）日：1980-01-01
• Bis-penicillanoyloxy-alkanes
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S

  公开号：US04181659A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  The present invention relates to hitherto unknown esters of the below formula I, to salts of the esters of formula I with pharmaceutically acceptable acids, to methods for producing said new compounds, to pharmaceutical compositions containing said new compounds, and to methods of treating patients suffering from infectious diseases using said new compounds. The compounds of the invention, which are valuable in the human and veterinary practice, have the formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 represent the same or different substituents, and each represents hydrogen or lower alkyl; A represents a carbon chain having from 5 to 8 carbon atoms, in which optionally an oxygen or a sulphur atom can be substituted for a methylene group; or the grouping ##STR2## represents a bicyclic system containing from 5 to 10 carbon atoms, or a bicyclic system containing from 4 to 9 carbon atoms, in which optionally an oxygen or a sulphur atom is substituted for a methylene group; or the grouping ##STR3## represent a spirocyclic system containing from 7 to 10 carbon atoms; R.sub.3 represents hydrogen or lower alkyl, halogen substituted lower alkyl, and unsubstituted and substituted aryl and aralkyl. The esters of the present invention are absorbed efficiently when given orally and are non-toxic when given parenterally. After the absorption the esters are converted to the corresponding penicillanic acids by enzymatic hydrolysis. Furthermore, these esters are chemically more stable then the corresponding free acids.

  本发明涉及到以下式I的迄今未知的酯类，以及该式I的酯与药学上可接受的酸的盐，生产这些新化合物的方法，含有这些新化合物的药物组合物，以及使用这些新化合物治疗患有传染病的患者的方法。本发明的化合物在人类和兽医实践中具有价值，其具有如下式I：其中R.sub.1和R.sub.2代表相同或不同的取代基，每个代表氢或较低的烷基；A代表具有5到8个碳原子的碳链，其中可以选择地将氧或硫原子取代为亚甲基基团；或者表示含有5到10个碳原子的双环系统，或者含有4到9个碳原子的双环系统，其中可以选择地将氧或硫原子取代为亚甲基基团；或者表示含有7到10个碳原子的螺环系统；R.sub.3代表氢或较低的烷基，卤素取代的较低烷基，以及未取代和取代的芳基和芳基烷基。本发明的酯类在口服给药时被有效吸收，在经皮给药时无毒性。在吸收后，这些酯类通过酶水解转化为相应的青霉素酸。此外，这些酯类在化学上比相应的游离酸更稳定。