2'-[(N-ethoxycarbonylmethylbenzamido)methyl]-(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetamido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2'-[(N-ethoxycarbonylmethylbenzamido)methyl]-(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetamido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: [benzoyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₇S
• 分子量: 553.636
• InChiKey: MXWGRROKSXICFY-MVERNJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-[(N-ethoxycarbonylmethylbenzamido)methyl]-(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetamido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 aq. buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 penicillin G
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为药物保护基。第3部分。青霉素G的叔O-酰胺基甲基酯：化学水解和抗菌活性。

  摘要：

  研究了青霉素G的目的O-（N-烷基氨基）甲基酯作为一类新的前药。方法通过HPLC研究了在含有20％（v / v）乙腈的水性缓冲液中的水解。结果观察到一个U形pH速率分布，其pH值独立于pH值的过程。pH值约为2。10.该途径的特点是动力学数据与涉及限速亚胺离子形成和青霉素排出的单分子机理相一致。青霉素G和相应的酰胺是检测到并分离出的最终产物，表明β-内酰胺开环比酯水解慢得多。青霉素G的O-（N-烷基酰胺基）甲基酯显示出与青霉素G相似的体外抗菌活性。结论与青霉素G衍生物相比，

  DOI：

  10.1023/a:1016077200460
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G sodium 、 N-chloromethyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)benzamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-[(N-ethoxycarbonylmethylbenzamido)methyl]-(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetamido-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用作药物保护基的酰氧基甲基：第4部分。羧酸试剂的叔酰胺基甲基酯前药的水解。

  摘要：

  目的合成新型叔酰胺基甲基酯，并将其评估为羧酸试剂的潜在前药。方法通过紫外光谱和HPLC研究缓冲溶液和血浆中标题化合物的水解。结果酰胺基甲基酯通过酸催化，碱催化和不依赖pH的途径水解。酸催化的kH +和pH无关的过程ko均受原基中N取代基的电子和空间性质的强烈影响。对于这两个过程，电子效应都产生了较大的影响，并且吸电子取代基阻碍了反应。酰胺基甲酯的非pH依赖性水解取决于羧酸酯离去基团的pKa，得到布朗斯台德的beta（1g）值为-0.91。碱催化的kOH- 该途径主要受酰胺部分中氮取代基的空间体积的影响，反应性随较大的N-取代基而降低。人血浆中的水解似乎是由酶过程介导的，并且取决于羧酸部分中的空间体积。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿酸乙酯载体的衍生物是有用的前药，可用于pKa> 3.5的含羧酸药物，例如非甾体类抗炎药和丙戊酸。血浆水解速率反过来取决于酯的亲脂性。结论含有马尿

  DOI：

  10.1023/a:1012146905833