N-(benzyloxy)-N-((2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N-((2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-2-yl]-N-phenylmethoxybenzamide
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 429.475
• InChiKey: JWKJKGAKVPRJOQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(乙基硫代)邻苯二甲酰亚胺 、 N-(benzyloxy)-N-((2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-2-yl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-(benzyloxy)-N-((2R,3S)-1-(methylthio)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluations of highly functionalized hydroxamate containing and N-methylthio monobactams as anti-tuberculosis and β-lactamase inhibitory agents

  摘要：

  本文介绍了一类含有羟酰胺和N-甲基硫代基的单环内酰胺类β-内酰胺酶抑制剂的合成和评价。

  DOI：

  10.1039/c5md00340g
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G sodium 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(benzyloxy)-N-((2S,3S)-4-oxo-3-(2-phenylacetamido)azetidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluations of highly functionalized hydroxamate containing and N-methylthio monobactams as anti-tuberculosis and β-lactamase inhibitory agents

  摘要：

  本文介绍了一类含有羟酰胺和N-甲基硫代基的单环内酰胺类β-内酰胺酶抑制剂的合成和评价。

  DOI：

  10.1039/c5md00340g

文献信息

• Syntheses and biological evaluations of highly functionalized hydroxamate containing and <i>N</i>-methylthio monobactams as anti-tuberculosis and β-lactamase inhibitory agents
  作者：Mark W. Majewski、Kyle D. Watson、Sanghyun Cho、Patricia A. Miller、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/c5md00340g

  日期：——

  Described are the syntheses and evaluations of hydroxamate containing and N-methylthiolated monobactams as a class of potent β-lactamase inhibitors.

  本文介绍了一类含有羟酰胺和N-甲基硫代基的单环内酰胺类β-内酰胺酶抑制剂的合成和评价。