4-hydrazinyl sulphanilic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydrazinyl sulphanilic acid hydrochloride
• 英文别名: p-hydrazinobenzenesulfonic acid hydrochloride；4-hydrazinobenzenesulfonic acid hydrochloride；4-Hydrazinylbenzene-1-sulfonic acid hydrochloride；4-hydrazinylbenzenesulfonic acid;hydrochloride
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S*ClH
• mdl: MFCD02105477
• 分子量: 224.668
• InChiKey: XIVNIDRSRRIUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazinyl sulphanilic acid hydrochloride 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  有效地进行肼裂解的新（绿色）方法†

  摘要：

  已经开发了一种从（杂）芳族底物中除去肼基的有效方法。通过使用低浓度的三甲基硅烷醇酸酯在四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺中的合成可以在固体载体上和在溶液中实现。对于水溶性底物，反应可以在水中进行，突出了该方法的环保特性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00737f
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 potassium nitrite 、 potassium pyrosulfite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96.7%的产率得到4-hydrazinyl sulphanilic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts

  摘要：

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。

  公开号：

  US20190152896A1

文献信息

• Selective G-Quadruplex DNA Recognition by a New Class of Designed Cyanines
  作者：Rupesh Nanjunda、Eric Owens、Leah Mickelson、Tyler Dost、Ekaterina Stroeva、Hang Huynh、Markus Germann、Maged Henary、W. Wilson

  DOI：10.3390/molecules181113588

  日期：——

  A variety of cyanines provide versatile and sensitive agents acting as DNA stains and sensors and have been structurally modified to bind in the DNA minor groove in a sequence dependent manner. Similarly, we are developing a new set of cyanines that have been designed to achieve highly selective binding to DNA G-quadruplexes with much weaker binding to DNA duplexes. A systematic set of structurally analogous trimethine cyanines has been synthesized and evaluated for quadruplex targeting. The results reveal that elevated quadruplex binding and specificity are highly sensitive to the polymethine chain length, heterocyclic structure and intrinsic charge of the compound. Biophysical experiments show that the compounds display significant selectivity for quadruplex binding with a higher preference for parallel stranded quadruplexes, such as cMYC. NMR studies revealed the primary binding through an end-stacking mode and SPR studies showed the strongest compounds have primary KD values below 100 nM that are nearly 100-fold weaker for duplexes. The high selectivity of these newly designed trimethine cyanines for quadruplexes as well as their ability to discriminate between different quadruplexes are extremely promising features to develop them as novel probes for targeting quadruplexes in vivo.

  多种菁染料作为DNA染料和传感器具有多功能性和灵敏性，并已通过结构修饰，以序列依赖的方式结合于DNA小沟。同样，我们正在开发一套新的菁染料，这些染料被设计用于高度选择性地结合DNA G-四链体，而对DNA双链的结合力较弱。系统地合成了结构类似的三甲川菁染料并评估了其对四链体的靶向作用。结果显示，增强四链体结合和特异性对多甲川链长度、杂环结构和化合物的固有电荷非常敏感。生物物理实验表明，这些化合物对四链体结合表现出显著的选择性，更偏好于平行链四链体，如cMYC。核磁共振研究揭示了主要通过末端堆积模式结合，表面等离子体共振研究显示最强的化合物主要的解离常数值低于100 nM，而对双链体的结合力几乎弱了100倍。这些新设计的三甲川菁染料对四链体的高度选择性以及它们区分不同四链体的能力是非常有前景的特性，有望开发它们作为体内靶向四链体的新型探针。
• Synthesis and effect of heterocycle modification on the spectroscopic properties of a series of unsymmetrical trimethine cyanine dyes
  作者：Andrew Levitz、Safieh Tork Ladani、Donald Hamelberg、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.009

  日期：2014.6

  quantum yield and molar absorptivity. The aggregation of these cyanine dyes was studied and compared to a similar series of symmetric cyanine dyes. It was determined that the heterocycle has more effect on aggregation than the side chain and a dye with two different heterocycles will aggregate less than a dye with the same heterocycle. The dyes were also investigated for Lipinski Rule violations as their

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。
• Discovery of trisubstituted pyrazolines as a novel scaffold for the development of selective phosphodiesterase 5 inhibitors
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Heather Tinsley、Adam B. Keeton、Mohammed Weam、Noha H. Atta、Mennatallah A. Hammam、Amr Hefnawy、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104322

  日期：2020.11

  modifications led to new PDE5 inhibitors with approximately 20-fold improved potency to inhibit PDE5 and no COX-2 inhibitory activity compared with celecoxib. PDE isozyme profiling of compound 11 revealed a favorable selectivity profile. These results suggest that trisubstituted pyrazolines provide a promising scaffold for further chemical optimization to identify novel PDE5 inhibitors with potential for less

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些
• Fast and Durable Intraoperative Near‐infrared Imaging of Ovarian Cancer Using Ultrabright Squaraine Fluorophores
  作者：Takeshi Fukuda、Shinya Yokomizo、Stefanie Casa、Hailey Monaco、Sophia Manganiello、Haoran Wang、Xiangmin Lv、Amy Daniel Ulumben、Chengeng Yang、Min‐Woong Kang、Kazumasa Inoue、Masahiro Fukushi、Toshiyuki Sumi、Cheng Wang、Homan Kang、Kai Bao、Maged Henary、Satoshi Kashiwagi、Hak Soo Choi

  DOI：10.1002/anie.202117330

  日期：2022.4.19

  A new squaraine fluorophore OCTL14 displays ultrabright optical properties and optimal pharmacokinetics, allowing high contrast and durable near-infrared imaging for fluorescence-guided surgery of ovarian cancer. The primary mechanisms of the tumor targetability of OCTL14 involve its rapid diffusion across tumor vasculature and cellular uptake via organic cation transporters and retention in the lysosome

  一种新的方酸根荧光团 OCTL14 显示出超亮的光学特性和最佳的药代动力学，允许高对比度和持久的近红外成像用于卵巢癌的荧光引导手术。OCTL14 的肿瘤靶向性的主要机制涉及其通过有机阳离子转运蛋白在肿瘤脉管系统中快速扩散和细胞摄取以及在溶酶体中的保留。
• 一种塞来昔布基因毒性杂质的制备方法
  申请人：武汉光谷亚太医药研究院有限公司

  公开号：CN110981805A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供一种塞来昔布基因毒性杂质的制备方法，所述制备方法如下：步骤一：G1和G2环合生成G3；步骤二：G3磺酰化得到G4；步骤三：G4生成G5；投入G4和甲醇；本发明的一种塞来昔布基因毒性杂质的制备方法得到的最终产品纯度约97％，总收率约54％，其作为塞来昔布中基因毒性杂质，能够作为对照品应用于药品检验中，具有较高的研究价值和经济效益。