N-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DNKWZGDHBDKHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 N-苄基-4-甲氧基苯胺 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 对苯醌 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 chloro[5-methoxy-2-[1-[(4-methoxyphenyl)imino-N]ethyl]phenyl-C][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]iridium 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的正式抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。

  摘要：

  报道了一种从末端烯烃前体获得直链胺的新策略。这种两步一锅加氢胺化方法采用顺序的氧化和还原催化循环。正式的加氢胺化转化具有优异的区域选择性，并且仅观察到抗马尔科夫尼科夫产物。从苯乙烯或脂族烯烃以及伯或仲芳族胺可以得到高达70％的产率。另外，关于烯烃的范围很广，并且可以适应多种功能。我们证明具有可除去的芳基保护基的胺可用于允许获得更多样化的氢化胺化加合物。

  DOI：

  10.1039/c3sc51897c

文献信息

• Selective copper-promoted cross-coupling reaction of anilines and alkylboranes
  作者：Leticia Naya、Marta Larrosa、Ramón Rodríguez、Jacobo Cruces

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.144

  日期：2012.2

  Extension of the Chan–Lam N-alkylation of anilines by using alkylboranes as organoboron partners is reported. Alkylboranes, synthesized by hydroboration of styrenes, are effectively coupled with anilines, which comprises a facile method for the synthesis of highly functionalized phenethylaniline derivatives. This is the first time that alkylboranes are used in C–N copper-promoted cross-coupling reactions

  据报道，通过使用烷基硼烷作为有机硼伙伴，可以扩展苯胺的Chan-Lam N-烷基化反应。通过苯乙烯的氢硼化合成的烷基炔与苯胺有效偶联，苯胺包括用于合成高度官能化的苯乙基苯胺衍生物的简便方法。这是烷基硼烷首次用于C–N铜促进的交叉偶联反应中。
• Kinetics and mechanism of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol
  作者：Ikchoon Lee、Yong Hoon Choi、Hai Whang Lee、Byung Choon Lee

  DOI：10.1039/p29880001537

  日期：——

  Kinetics of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol at 65.0 °C have been studied; the mechanism is discussed on the basis of cross interaction constants, ρij. The overall reaction was found to proceed by a dissociative SN2 mechanism with a relatively small degree of aryl participation. The fraction of the phenonium ion intermediate captured by the nucleophile, aniline

  研究了在65.0°C下2-苯乙基苯磺酸盐与苯胺在甲醇中的反应动力学。该机构被交叉相互作用常数，ρ的基础上讨论IJ。发现整个反应是通过离解的S N 2机理进行的，其中芳基的参与程度相对较小。亲核辅助途径中，亲核试剂苯胺所捕获的苯离子中间体的分数已显示出随着亲核试剂的增强而增加，并且对于芳基-建议在分子间S N i机理中出现四中心过渡态。无辅助路径。
• [EN] ASYMMETRIC REDUCTIVE AMINATION OF KETONES<br/>[FR] AMINATION REDUCTIVE ASYMETRIQUE DES CETONES
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2004058982A2

  公开（公告）日：2004-07-15

  Processes for the preparation of compounds having a chiral carbon substituted with an amine are disclosed. The processes include admixing a ketone with an amine in the presence of a catalyst having a chiral phosphine ligand and an acid. The admixture can also contain a reducing additive. The admixture is then exposed to hydrogen to directly and asymmetrically aminate the ketone.
• Formal anti-Markovnikov hydroamination of terminal olefins
  作者：Sarah M. Bronner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1039/c3sc51897c

  日期：——

  A new strategy to access linear amines from terminal olefin precursors is reported. This two-step, one-pot hydroamination methodology employs sequential oxidation and reduction catalytic cycles. The formal hydroamination transformation proceeds with excellent regioselectivity, and only the anti-Markovnikov product is observed. Up to 70% yield can be obtained from styrenes or aliphatic olefins and either

  报道了一种从末端烯烃前体获得直链胺的新策略。这种两步一锅加氢胺化方法采用顺序的氧化和还原催化循环。正式的加氢胺化转化具有优异的区域选择性，并且仅观察到抗马尔科夫尼科夫产物。从苯乙烯或脂族烯烃以及伯或仲芳族胺可以得到高达70％的产率。另外，关于烯烃的范围很广，并且可以适应多种功能。我们证明具有可除去的芳基保护基的胺可用于允许获得更多样化的氢化胺化加合物。