5-chloro-2,4-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2,4-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄
• 分子量: 279.68
• InChiKey: GBSPOKAAKMTKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-chloro-2,4-dihydroxy-N-(4-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用新型6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶5-5（4H）-酰胺靶向Hsp90的ATP结合口袋的进入区域

  摘要：

  分子伴侣Hsp90通过调节多种致癌蛋白的成熟和稳定化，在癌细胞的存活和增殖中起着重要作用。由于Hsp90具有同时禁用多种信号传导途径的潜力，因此已成为癌症治疗的有吸引力的治疗靶标。在这项研究中，描述了一系列Hsp90抑制剂的设计，合成和生物学评估。在合成化合物中，6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-5（4H）-基酰胺19在荧光偏振（FP）结合测定（IC）中对Hsp90的N-末端表现出显着的结合亲和力。50 = 50.3 nM）。此外，它有效抑制了GI 50值分别为0.31μM和0.11μM的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）和Skbr3乳腺癌细胞系的增殖。化合物19诱导Hsp90客户蛋白（包括EGFR，Her2，Met，c-Raf和Akt）降解，从而促进凋亡性癌细胞死亡。化合物19还抑制NOD突变的IL2Rγ无效小鼠中H1975异种移植物的生长，而没有任何明显的体重减轻。免疫组化评估表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.038