N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: RYUUGHLKIIULMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 夫洛非宁
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 、 Langlois reagent 在 dipotassium peroxodisulfate 、 nickel(II) sulfate hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过配位活化策略催化镍（II）催化水中芳胺的位点选择性C–H键三氟甲基化

  摘要：

  建立了镍（II）催化水中芳基胺的位点选择性C–H键三氟甲基化的第一个例子。在该转化中，通过利用吡啶甲酸酰胺作为指导基团来执行协调活化策略，并以中等至良好的产率获得了目标产物。此外，水中的催化剂体系可以重复使用八次，而催化活性略有下降，并可以用于绿色，简明的酸性红266合成。此外，一系列控制实验证明了单电子转移机理对此反应负责。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02823

文献信息

• Iron-catalyzed <i>ortho</i> trifluoromethylation of anilines <i>via</i> picolinamide assisted photoinduced C–H functionalization
  作者：Chengcai Xia、Kai Wang、Guodong Wang、Guiyun Duan

  DOI：10.1039/c8ob00511g

  日期：——

  A convenient, oxidant-free protocol was developed for the ortho trifluoromethylation of aniline via picolinamide assisted Fe-promoted C–H functionalization under ultraviolet irradiation. In this transformation acetone essentially acted as both a solvent to dissolve reactants and a low-cost radical initiator to efficiently generate a CF3 radical from Langlois’ reagent. A broad substrate scope was tolerated

  开发了一种方便，无氧化剂的方案，用于在紫外线照射下通过吡啶甲酰胺辅助的铁促进的C–H官能化作用对苯胺进行邻三氟甲基化。在该转化中，丙酮基本上既充当溶解反应物的溶剂，又充当廉价的自由基引发剂，以有效地从Langlois试剂中生成CF 3自由基。可以耐受广泛的底物范围，带有强吸电子基团的吡啶甲酰胺也可以以可接受的产率转化为相应的产物。此外，通过有效合成非甾体类抗炎药氟克他芬来突出这种方法的价值。
• Visible-Light Mediated <i>ortho</i>-Trifluoromethylation of Aniline Derivatives
  作者：Chao Tian、Qiyue Wang、Xueqi Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01987

  日期：2019.11.1

  trifluoromethylation of aniline derivatives by using a low-cost and stable Langlois reagent (CF3SO2Na) as the "CF3" source has been developed. In contrast to previous reports, this strategy allowed access to elusive trifluoromethyl lactams. Furthermore, mechanism experiments revealed that a copper/photoredox dual catalytic mechanism enabled general trifluoromethylation of aniline derivatives.

  通过使用低成本和稳定的朗格洛伊斯试剂（ SO2Na）作为“ CF3”源，已经开发了一种由苯胺衍生物组成的常规可见光介导的苯胺衍生物的邻CH三氟甲基化反应。与以前的报告相反，此策略允许使用难以捉摸的三氟甲基内酰胺。此外，机理实验表明，铜/光氧化还原双重催化机理能够实现苯胺衍生物的一般三氟甲基化。
• A metal-free picolinamide assisted electrochemical ortho-trifluoromethylation of arylamines
  作者：Kai Wang、Jiahao Hou、Tingting Wei、Changjun Zhang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152623

  日期：2021.1