(Z)-1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-hydroxymethaneylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-hydroxymethaneylcyclopropane
• 英文别名: (1S,2R)-1-Phenyl-2-(hydroxymethyl)-N,N-diethyl Cyclopropane Carboxamide；(Z)-1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-hydroxymethylcyclopropane；(Z)-1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-hydroxymethylcyclopropan；(Z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-hydroxymethaneylcyclopropane；1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-hydroxymethylcyclopropane；2-hydroxymethyl-1-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide；(Z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-hydroxymethylcyclopropane；(Z)-1-Phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-hydroxymethylcyclopropan；N,N-diethyl-2-(hydroxymethyl)-1-phenylcyclopropane-carboxamide；1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-hydroxymethylcyclopropane；phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-hydroxymethylcyclopropane；N,N-diethyl-2-(hydroxymethyl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: MAQDDMBCAWKSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-hydroxymethaneylcyclopropane 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-Phenyl-2-formyl-N,N-diethyl Cyclopropane Carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种式I化合物及其制备方法和其用途

  摘要：

  本发明涉及一种式I化合物及其制备方法,包括如下步骤：在搅拌、10‑40℃条件下，将式Ⅱ化合物与氧化剂置于第二反应溶剂中,至反应完全，得含式Ⅰ化合物的完全反应液，本发明首次制备、分离、表征了米那普仑及制剂在制备和/或储存中产生的式I化合物，式I化合物纯度≥95％，并将式I化合物用作检测米那普仑及制剂质量的标准品或对照品，实现药品质量监控，以保障药品的安全有效性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117362193A
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮 在 (1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮 作用下， 生成 (Z)-1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-hydroxymethaneylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MILNACIPRAN INTERMEDIATE AND ITS USE IN PREPARATION OF PURE MILNACIPRAN
  [FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE MILNACIPRAN ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE MILNACIPRAN PUR

  摘要：

  本发明公开了一种制备米纳西普兰中间体的方法，该中间体为公式ΙII的化合物，并且其在制备纯米纳西普兰中的应用。

  公开号：

  WO2011158249A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF RACEMIC MILNACIPRAN AND ITS OPTICAL ENANTIOMERS THEREOF
  申请人：Jagtap Vikram Sarjerao

  公开号：US20120184774A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pharmaceutically acceptable salts of milnacipran by mutual acid radical exchange.

  本发明涉及一种通过酸基交换改进的制备米氮西普兰药用可接受盐的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL 2-AMINOMETHYL CYCLOPROPANE CARBOXYAMIDE (Z) DERIVATIVES, THEIR ISOMERS AND SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-ARYL-2-AMINOMÉTHYLCYCLOPROPANECARBOXAMIDE (Z), DE LEURS ISOMÈRES ET DE LEURS SELS
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2014009767A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to an improved and one-pot process for the preparation of 1-Aryl 2-aminomethyl cyclopropane carboxyamide (z) derivatives, their isomers of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 and R2 are represents independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, lower aryl, and lower-alkylaryl, which aryl or alkylaryl group is optionally substituted by a halogen atom.

  本发明涉及一种改进的单锅法制备1-芳基2-氨甲基环丙烷羧酰胺（z）衍生物及其异构体的过程，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，其中R1和R2分别代表从氢、低烷基、低芳基和低烷基芳基中独立选择的基团，所述芳基或烷基芳基基团可选择性地被卤原子取代。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF MILNACIPRAN INTERMEDIATE AND ITS USE IN PREPARATION OF PURE MILNACIPRAN<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE MILNACIPRAN ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE MILNACIPRAN PUR
  申请人：GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2011158249A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Disclosed is a process for the preparation of milnacipran intermediate, a compound of formula ΙII, and its use in the preparation of pure milnacipran.

  本发明公开了一种制备米纳西普兰中间体（化学式ΙII）的方法，以及其在制备纯米纳西普兰中的应用。
• Process for preparing levomilnacipran HCL
  申请人：Cosma S.p.A.

  公开号：EP2805936A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  The invention relates to one-pot process for preparing (1S,2R)-1-phenyl-1-(N,N-diethylaminocarbonyl)-2-aminomethylcyclopropane of formula (I) comprising the step of reacting (1S,2R)-N,N-diethyl-2-(hydroxymethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide successively with the following reactants 1) triethyl orthoformate and methanesulfonic acid or triethylamine and methanesulfonyl chloride, 2) a phthalimidating agent, 3) aqueous EtNH2, wherein the reaction is carried out in toluene. In another aspect the invention concerns a process for preparing (1S,2R)-N,N-diethyl-2-(hydroxymethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide trough a step of crystallization of (1S,5R)-1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one.

  本发明涉及制备式(I)的(1S,2R)-1-苯基-1-(N,N-二乙基氨基羰基)-2-氨基甲基环丙烷的单锅工艺，包括以下步骤：将(1S,2R)-N、N-二乙基-2-羟甲基-1-苯基环丙烷甲酰胺先后与下列反应物反应：1）原甲酸三乙酯和甲磺酸或三乙胺和甲磺酰氯；2）邻苯二甲酰亚胺化剂；3）EtNH2 水溶液，其中反应在甲苯中进行。另一方面，本发明涉及一种制备(1S,2R)-N,N-二乙基-2-(羟甲基)-1-苯基环丙烷甲酰胺的工艺，通过(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的结晶步骤制备。
• PROCESS FOR PRODUCING (Z)-1-PHENYL-1-(N,N-DIETHYLAMINOCARBONYL)IDOMETHYLCYCLOPROPANE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1845084B1

  公开（公告）日：2011-04-20