benzyl 4-chlorophenethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-chlorophenethylcarbamate
• 英文别名: (4-chloro)phenethyl benzyl carbamate；benzyl N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: DGGDVNZBRVDFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-chlorophenethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-甲基-4-氯苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  合成多种α-重氮酰胺的有效方法

  摘要：

  金属催化的类胡萝卜素化学可用于从α-重氮羰基化合物合成各种范围的小分子。本文描述了三种合成α-重氮酰胺的方法，并确定了它们的范围和局限性。在这些综合研究的基础上，提供了建议，以帮助针对特定类别的产品选择最合适的方法。各种不同的α-重氮乙酰胺的实用，有效的合成方法有望促进发现许多不同类别的生物活性小分子。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690905
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 4-chlorophenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的C–H活化对羧基苄基保护的芳烷基胺进行直接邻位C–H官能化

  摘要：

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00797

文献信息

• Direct <i>ortho</i>-Selective C–H Functionalization of Carboxybenzyl-Protected Arylalkylamines via Ir(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Guobao Li、Jundie Hu、Runsheng Zeng、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00797

  日期：2018.4.20

  ortho-selective C–H functionalization has been developed using Cbz-amide as the directing group and Ir(III) as the catalyst. Various substrates were well tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, preliminary mechanistic study revealed the role of the amide as the coordination center to cooperate with the Ir(III) complex during C–H activation. Development of

  通过使用Cbz-酰胺作为导向基团和Ir（III）作为催化剂，已经开发了一种通过邻位选择性C–H官能化合成邻位炔基化芳基烷基胺的便捷实用方法。各种底物具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。此外，初步的机理研究揭示了酰胺在C–H活化过程中作为与Ir（III）配合物协同作用的配位中心的作用。这种由Cbz-酰胺促进的C Ar -H官能化的开发提供了一种实用的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• Scope of the Suzuki−Miyaura Aminoethylation Reaction Using Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Ludivine Jean-Gérard

  DOI：10.1021/jo7015955

  日期：2007.10.1

  Potassium beta-aminoethyltrifluoroborates were prepared in good yields via hydroboration of the corre- sponding enecarbamates using the Snieckus hydroborating reagent. A wide variety of phenethylamines containing a potentially free primary amine after appropriate deprotection have been successfully prepared in good yield using these organotrifluoroborates as partners in Suzuki-Miyaura coupling with aryl bromides, iodides, and triflates.
• Efficient Approaches for the Synthesis of Diverse α-Diazo Amides
  作者：Adam Nelson、Shiao Chow、Adam I. Green、Christopher Arter、Samuel Liver、Abbie Leggott、Luke Trask、George Karageorgis、Stuart Warriner

  DOI：10.1055/s-0039-1690905

  日期：2020.6

  chemistry can be exploited for the synthesis of diverse ranges of small molecules from α-diazo carbonyl compounds. In this paper, three synthetic approaches to α-diazo amides are described, and their scope and limitations are determined. On the basis of these synthetic studies, recommendations are provided to assist the selection of the most appropriate approach for specific classes of product. The

  金属催化的类胡萝卜素化学可用于从α-重氮羰基化合物合成各种范围的小分子。本文描述了三种合成α-重氮酰胺的方法，并确定了它们的范围和局限性。在这些综合研究的基础上，提供了建议，以帮助针对特定类别的产品选择最合适的方法。各种不同的α-重氮乙酰胺的实用，有效的合成方法有望促进发现许多不同类别的生物活性小分子。