4-{[(3-bromophenyl)sulfonamido]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(3-bromophenyl)sulfonamido]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(3-Bromophenyl)sulfonylamino]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 370.224
• InChiKey: RJUCGASPVMGNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3-bromophenyl)sulfonamido]methyl}benzoic acid 在 盐酸 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-N-[4-({2-[(thiophen-2-yl)carbonyl]hydrazino}carbonyl)benzyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂TCN-201的苯甲酰肼部分的系统变异

  摘要：

  含有N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDAR）的GluN2A是中枢神经系统中的重要离子通道，并且高度参与几种不同的神经生理学过程以及神经病理生理学过程。但是，目前尚不清楚这些过程中含NMDAR的GluN2A的贡献。因此，需要高选择性的化合物来进一步研究这些离子通道。2010年，TCN-201（2）被报道为最早的选择性负变构调节剂之一。而2的结合位点并且最近已经报道了苯磺酰胺部分的取代方式的影响，二酰基肼部分与连接的苯基部分的详细的结构-活性-关系仍然缺失。为了检查这些部分和结合位点之间的关键相互作用，合成了具有修饰的二酰基肼部分的几种TCN-201类似物。通过使用表达非洲爪蟾的GluN1a / GluN2A的两电极电压钳（TEVC）实验记录了负变构效应卵母细胞。我们的数据得出的结论是，末端苯基部分与GluN1a亚基Arg755的胍基部分发生阳离子-π相互作用，这对高活性起着至关重要的作用。另

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 3-溴苯磺酰氯 在 Sodium borate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.08h， 以99%的产率得到4-{[(3-bromophenyl)sulfonamido]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂TCN-201的苯甲酰肼部分的系统变异

  摘要：

  含有N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDAR）的GluN2A是中枢神经系统中的重要离子通道，并且高度参与几种不同的神经生理学过程以及神经病理生理学过程。但是，目前尚不清楚这些过程中含NMDAR的GluN2A的贡献。因此，需要高选择性的化合物来进一步研究这些离子通道。2010年，TCN-201（2）被报道为最早的选择性负变构调节剂之一。而2的结合位点并且最近已经报道了苯磺酰胺部分的取代方式的影响，二酰基肼部分与连接的苯基部分的详细的结构-活性-关系仍然缺失。为了检查这些部分和结合位点之间的关键相互作用，合成了具有修饰的二酰基肼部分的几种TCN-201类似物。通过使用表达非洲爪蟾的GluN1a / GluN2A的两电极电压钳（TEVC）实验记录了负变构效应卵母细胞。我们的数据得出的结论是，末端苯基部分与GluN1a亚基Arg755的胍基部分发生阳离子-π相互作用，这对高活性起着至关重要的作用。另

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.006

文献信息

• Systematic variation of the benzoylhydrazine moiety of the GluN2A selective NMDA receptor antagonist TCN-201
  作者：Julian A. Schreiber、Sebastian L. Müller、Stefanie E. Westphälinger、Dirk Schepmann、Nathalie Strutz-Seebohm、Guiscard Seebohm、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.006

  日期：2018.10

  selective negative allosteric modulators was reported. While the binding site of 2 and the influence of the substitution pattern of the benzenesulfonamide part has been reported recently, detailed structure-activity-relationships of the diacylhydrazine part and the linked phenyl moiety are still missing. In order to examine the critical interactions between these moieties and the binding site, several TCN-201

  含有N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDAR）的GluN2A是中枢神经系统中的重要离子通道，并且高度参与几种不同的神经生理学过程以及神经病理生理学过程。但是，目前尚不清楚这些过程中含NMDAR的GluN2A的贡献。因此，需要高选择性的化合物来进一步研究这些离子通道。2010年，TCN-201（2）被报道为最早的选择性负变构调节剂之一。而2的结合位点并且最近已经报道了苯磺酰胺部分的取代方式的影响，二酰基肼部分与连接的苯基部分的详细的结构-活性-关系仍然缺失。为了检查这些部分和结合位点之间的关键相互作用，合成了具有修饰的二酰基肼部分的几种TCN-201类似物。通过使用表达非洲爪蟾的GluN1a / GluN2A的两电极电压钳（TEVC）实验记录了负变构效应卵母细胞。我们的数据得出的结论是，末端苯基部分与GluN1a亚基Arg755的胍基部分发生阳离子-π相互作用，这对高活性起着至关重要的作用。另