N-(1-iminopentyl)-4-(aminomethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-iminopentyl)-4-(aminomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1-aminopentylideneamino)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RZUOYFGIQVKGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(1-methylethoxy)-2-propenal 、 N-(1-iminopentyl)-4-(aminomethyl)benzoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4-[(2-丁基-5-甲酰基-1H-咪唑-1-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New Regioselective Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 1H-Imidazoles and Its Application to the Development of Eprosartan

  摘要：

  A new method is presented for the preparation of 1,2-disubstitued-1H-imidazole-5-carboxaldehydes by the reaction of N-monosubstituted amidines with 2-halo-3-alkoxy-2-propenals. The reaction is highly regioselective with ratios of 1,2,5:1,2,4-imidazolecarboxaldehydes ranging from 85:15 to 100: 0. This methodology could be extended with similar results to the synthesis of imidazole-g-nitriles by the reaction of 2-bromo-3-methoxy-2-propenenitrile with N-monosubstituted amidines.

  DOI：

  10.1021/jo971304f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 亚氨戊酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到N-(1-iminopentyl)-4-(aminomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-alkyaryl-2-alkyl-5-formylimidazole

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的1-烷基芳基-2-烷基-5-甲酰基咪唑的过程：##STR1##该过程可以用于制备具有血管紧张素II受体拮抗活性的1,2,5-取代咪唑的中间体。

  公开号：

  US05565577A1

文献信息

• PROCESS OF SYNTHESIZING USEFUL INTERMEDIATES OF SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0662961B1

  公开（公告）日：1999-11-10
• INTERMEDIATE FOR PREPARING A PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0850225B1

  公开（公告）日：2003-08-13
• US5565577A
  申请人：——

  公开号：US5565577A

  公开（公告）日：1996-10-15
• US5719293A
  申请人：——

  公开号：US5719293A

  公开（公告）日：1998-02-17
• [EN] PROCESS OF SYNTHESIZING USEFUL INTERMEDIATES OF SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A SYNTHETISER DES INTERMEDIAIRES UTILES DE COMPOSES D'IMIDAZOLE SUBSTITUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994006776A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) This invention relates to a process for preparing 1-alkylaryl-2-alkyl-5-formylimidazoles.(FR) Procédé de préparation de 1-alkylaryle-2-alkyle-5-formylimidazoles.