7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S₄
• 分子量: 288.483
• InChiKey: HGTAOQWYHOCXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 乙二胺四乙酸 、 谷胱甘肽 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-Mercapto-7-methyl-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-thione
  参考文献：
  名称：

  癌症化学预防oltipraz主要代谢物的替代前体的硫解化学。

  摘要：

  化合物7-甲基-6,8-双（甲基二硫烷基）吡咯并[1,2-a]吡嗪（5；“双二硫键”）和甲硫基磺酸S-（（（6-（甲磺酰基磺烷基）-7-甲基）吡咯[已经合成了1,2-a]吡嗪-8-基）酯（6；“双甲磺酸硫酯”），用作癌症化学预防oltipraz 1的主要代谢物4的替代前体，以测试它们是否具有类似的生物活性。在目前的工作中，已经研究了这些化合物与谷胱甘肽反应的机理，以证实这样的假设，即在存在生物硫醇的情况下，它们在化学上具有能力产生奥替普拉斯代谢物。动力学和产物研究主要在水性介质中进行，

  DOI：

  10.1021/jo020588n
• 作为产物：
  描述：

  吡噻硫酮 在 sodium thiomethanolate 、 甲磺酸甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  oltipraz衍生的硫酮引发的氧介导聚合

  摘要：

  源自oltipraz的吡咯并吡嗪-硫酮已被研究为化学预防剂，可通过氧化还原循环在硫醇和氧存在下提供自由基，这一属性表明其适合作为氧介导聚合反应的引发剂。在这里，我们探索了由前体原位生成的吡咯并吡嗪-硫酮的利用，作为自由基介导的硫醇-烯聚合反应的引发剂。尽管吡咯并吡嗪-硫酮在大气氧和硫醇基团的存在下能够产生自由基，但由于存在不希望有的副反应，该副反应会终止自由基的产生并抑制聚合反应，因此可达到的反应程度低于预期。 。此外，我们发现吡咯并吡嗪-硫酮，其前体，氧和硫醇基团决定了淬灭反应是否优于有利于聚合的反应。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，1373年至1382年

  DOI：

  10.1002/pola.28507

文献信息

• Oxygen‐mediated polymerization initiated by oltipraz‐derived thiones
  作者：Scott R. Zavada、Joseph C. Furgal、Nathan D. Wood、Timothy F. Scott

  DOI：10.1002/pola.28507

  日期：2017.4.15

  capable of generating radicals in the presence of atmospheric oxygen and thiol groups, the reaction extents achievable were lower than desired owing to the presence of unwanted side reactions that would quench radical production and, subsequently, suppress polymerization. Moreover, we found that complex interactions between the pyrrolopyrazine‐thione, its precursor, oxygen, and thiol groups determine whether

  源自oltipraz的吡咯并吡嗪-硫酮已被研究为化学预防剂，可通过氧化还原循环在硫醇和氧存在下提供自由基，这一属性表明其适合作为氧介导聚合反应的引发剂。在这里，我们探索了由前体原位生成的吡咯并吡嗪-硫酮的利用，作为自由基介导的硫醇-烯聚合反应的引发剂。尽管吡咯并吡嗪-硫酮在大气氧和硫醇基团的存在下能够产生自由基，但由于存在不希望有的副反应，该副反应会终止自由基的产生并抑制聚合反应，因此可达到的反应程度低于预期。 。此外，我们发现吡咯并吡嗪-硫酮，其前体，氧和硫醇基团决定了淬灭反应是否优于有利于聚合的反应。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，1373年至1382年
• Thiolytic Chemistry of Alternative Precursors to the Major Metabolite of the Cancer Chemopreventive Oltipraz¹
  作者：Mettachit Navamal、Colleen McGrath、Jennifer Stewart、Patrick Blans、Frederick Villamena、Jay Zweier、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/jo020588n

  日期：2002.12.1

  the major metabolite, 4, of the cancer chemopreventive oltipraz, 1, to test whether they possess similar biological activities. In the present work the mechanisms by which these compounds react with glutathione have been investigated in order to validate the assumption that they would be chemically competent in the presence of the biological thiols to give the oltipraz metabolite. A kinetic and product

  化合物7-甲基-6,8-双（甲基二硫烷基）吡咯并[1,2-a]吡嗪（5；“双二硫键”）和甲硫基磺酸S-（（（6-（甲磺酰基磺烷基）-7-甲基）吡咯[已经合成了1,2-a]吡嗪-8-基）酯（6；“双甲磺酸硫酯”），用作癌症化学预防oltipraz 1的主要代谢物4的替代前体，以测试它们是否具有类似的生物活性。在目前的工作中，已经研究了这些化合物与谷胱甘肽反应的机理，以证实这样的假设，即在存在生物硫醇的情况下，它们在化学上具有能力产生奥替普拉斯代谢物。动力学和产物研究主要在水性介质中进行，