7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S₄
• 分子量: 288.483
• InChiKey: HGTAOQWYHOCXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 乙二胺四乙酸 、 谷胱甘肽 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-Mercapto-7-methyl-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-thione
  参考文献：
  名称：

  癌症化学预防oltipraz主要代谢物的替代前体的硫解化学。

  摘要：

  化合物7-甲基-6,8-双（甲基二硫烷基）吡咯并[1,2-a]吡嗪（5；“双二硫键”）和甲硫基磺酸S-（（（6-（甲磺酰基磺烷基）-7-甲基）吡咯[已经合成了1,2-a]吡嗪-8-基）酯（6；“双甲磺酸硫酯”），用作癌症化学预防oltipraz 1的主要代谢物4的替代前体，以测试它们是否具有类似的生物活性。在目前的工作中，已经研究了这些化合物与谷胱甘肽反应的机理，以证实这样的假设，即在存在生物硫醇的情况下，它们在化学上具有能力产生奥替普拉斯代谢物。动力学和产物研究主要在水性介质中进行，

  DOI：

  10.1021/jo020588n
• 作为产物：
  描述：

  吡噻硫酮 在 sodium thiomethanolate 、 甲磺酸甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-methyl-6,8-bis(methyldisulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  oltipraz衍生的硫酮引发的氧介导聚合

  摘要：

  源自oltipraz的吡咯并吡嗪-硫酮已被研究为化学预防剂，可通过氧化还原循环在硫醇和氧存在下提供自由基，这一属性表明其适合作为氧介导聚合反应的引发剂。在这里，我们探索了由前体原位生成的吡咯并吡嗪-硫酮的利用，作为自由基介导的硫醇-烯聚合反应的引发剂。尽管吡咯并吡嗪-硫酮在大气氧和硫醇基团的存在下能够产生自由基，但由于存在不希望有的副反应，该副反应会终止自由基的产生并抑制聚合反应，因此可达到的反应程度低于预期。 。此外，我们发现吡咯并吡嗪-硫酮，其前体，氧和硫醇基团决定了淬灭反应是否优于有利于聚合的反应。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2017年，55，1373年至1382年

  DOI：

  10.1002/pola.28507