4-((4-methylbenzamido)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methylbenzamido)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[(4-Methylbenzoyl)amino]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JMLXFEUBBNJOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde 2-nitrophenylhydrazone 在 Oxone 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-((4-methylbenzamido)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生成腈亚胺中间体进行醛的一锅氧化酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过原位生成反应性腈亚胺 (NI) 中间体进行醛氧化酰胺化的一锅法。与我们的祖先过程不同，机理和控制实验表明，NI 快速氧化成酰基二氮烯，然后促进胺的N-酰化。已经探索了一系列底物，包括在药物相关化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00575

文献信息

• A Dual Modulator of Farnesoid X Receptor and Soluble Epoxide Hydrolase To Counter Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Jurema Schmidt、Marco Rotter、Tim Weiser、Sandra Wittmann、Lilia Weizel、Astrid Kaiser、Jan Heering、Tamara Goebel、Carlo Angioni、Mario Wurglics、Alexander Paulke、Gerd Geisslinger、Astrid Kahnt、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00398

  日期：2017.9.28

  disease’s multifactorial nature, modulation of multiple targets might provide superior therapeutic efficacy. In particular, farnesoid X receptor (FXR) activation that revealed antisteatotic and antifibrotic effects in clinical trials combined with inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) as anti-inflammatory strategy promises synergies. To exploit this dual concept, we developed agents exerting

  由西方饮食和生活方式引起的非酒精性脂肪性肝炎的特征是肝脏中脂肪的积累引起炎症和纤维化。它随着严重的健康负担演变而来，具有惊人的发病率，但是迄今为止还没有令人满意的药物治疗方法。考虑到该疾病的多因素性质，对多个靶点的调节可能会提供卓越的治疗功效。特别是，在临床试验中显示出抗硬脂化和抗纤维化作用的法尼醇X受体（FXR）激活与可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制相结合作为抗炎策略有望带来协同作用。为了利用这个双重概念，我们开发了发挥部分FXR激动作用和sEH抑制活性的药物。合并已知的药效团和对两个靶标之间的结构活性关系进行系统的探索，产生了具有低纳摩尔浓度的双调节剂。广泛的体外表征证实了在细胞环境中的高双重功效以及低毒性，并且体内试验数据显示出良好的药代动力学以及对两个靶标的体内参与。
• 10.1021/acs.joc.4c00575
  作者：Henry, Martyn C.、Minty, Laura、Kwok, Alexander C. W.、Elwood, Jessica M. L.、Foulis, Adam J.、Pettinger, Jonathan、Jamieson, Craig

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00575

  日期：——

  A one-pot procedure for the oxidative amidation of aldehydes via the in situ generation of reactive nitrile imine (NI) intermediates has been developed. Distinct from our progenitor processes, mechanistic and control experiments revealed that the NI undergoes rapid oxidation to an acyl diazene species, which then facilitates N-acylation of an amine. A range of substrates have been explored, including

  开发了一种通过原位生成反应性腈亚胺 (NI) 中间体进行醛氧化酰胺化的一锅法。与我们的祖先过程不同，机理和控制实验表明，NI 快速氧化成酰基二氮烯，然后促进胺的N-酰化。已经探索了一系列底物，包括在药物相关化合物的合成中的应用。