二(4,4'-二羟基)苯基乙炔 | 22608-45-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二(4,4'-二羟基)苯基乙炔
• 英文名称: 4,4'-(ethyne-1,2-diyl)diphenol
• 英文别名: 4,4'-dihydroxyphenylacetylene；1,2-Bis(4-hydroxyphenyl)acetylene；4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 22608-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD00459025
• 分子量: 210.232
• InChiKey: YAPDVYKTEDPFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.6-215.1 °C
• 沸点：
  420.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4,4'-二羟基)苯基乙炔 在 ammonium tetrafluoroborate 、 C₇₅H₇₁AuN₃⁽¹⁺⁾*F₂H^(1-) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到4-[(Z)-2-fluoro-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  二氟化金催化炔烃氢氟化

  摘要：

  我们报道了以相应的N-杂环卡宾金氢氧化物为原料合成了九种新的N-杂环卡宾金二氟化物络合物。一种以N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)为原料制备N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氟化物的新方法( I) 氢氧化物和容易获得的氟化氢钾也有报道。这些二氟化金被证明是对称和不对称炔烃氢氟化的有效催化剂，从而以良好至优异的产率提供氟化二苯乙烯类似物和氟乙烯基硫醚，并具有高立体和区域选择性。该方法进一步用于从市售试剂开始分两步选择性地获得氟化考布他汀类似物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402891
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diacetoxy-α,α'-dichloro-bibenzyl 在 potassium carbonate 作用下， 生成 二(4,4'-二羟基)苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfuric acid esters of sugar alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05830920A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n.sup.1 -n.sup.9 are each independently 0 or 1; m.sup.1 -m.sup.9 are each independently 0 or 1, but with the proviso that at least one of m.sup.1, m.sup.2 and m.sup.3, at least one of m.sup.4, m.sup.5 and m.sup.6 and, when present, at least one of m.sup.7, m.sup.8 and m.sup.9 is 1; and wherein X.sup.1 -X.sup.18 each independently is --O--, --CONR.sup.1,--NR.sup.1 CO-- or --NR.sup.1 --; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; W is a benzene or s-triazine; Y.sup.1 -Y.sup.9 each independently is an aromatic ring systems; A.sup.1 -A.sup.3 each independently is a residue of a sugar alcohol devoid of the 1-hydroxy group or a derivative thereof, a residue of a sugar acid devoid of the 1-carboxy group or a derivative thereof or tris-(hydroxymethyl)-methyl; D is the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy group or a derivative thereof; Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z3 each independently are the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy groups or a derivative thereof or didesoxyglycopyranoside or a derivative thereof, wherein at least one hydroxy group of residues A.sup.1 -A.sup.3, D, Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z.sup.3 is esterified with sulfuric acid, and pharmaceutically usable salts thereof are useful for the treatment of disorders which are characterized by excessive or destructive proliferation of smooth muscle cells.

  式##STR1##中，n.sup.1 -n.sup.9分别独立地为0或1；m.sup.1 -m.sup.9分别独立地为0或1，但至少其中一个m.sup.1，m.sup.2和m.sup.3中的至少一个，m.sup.4，m.sup.5和m.sup.6中的至少一个以及（存在时）m.sup.7，m.sup.8和m.sup.9中的至少一个为1；其中X.sup.1 -X.sup.18分别独立地为--O--，--CONR.sup.1，--NR.sup.1 CO--或--NR.sup.1--；R.sup.1为氢或较低的烷基；W为苯或s-三嗪；Y.sup.1 -Y.sup.9分别独立地为芳香环系统；A.sup.1 -A.sup.3分别独立地为不含1-羟基的糖醇残基或其衍生物，不含1-羧基的糖酸残基或其衍生物或三-(羟甲基)-甲基；D为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物；Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z3分别独立地为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物或二脱氧基葡萄糖苷或其衍生物，其中残基A.sup.1 -A.sup.3，D，Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z.sup.3中至少一个羟基与硫酸酯化，以及其药用可用盐对于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病是有用的。
• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Electronic and magnetic metal–metal interactions in dinuclear oxomolybdenum(V) complexes across bis-phenolate bridging ligands with different spacers between the phenolate termini: ligand-centred vs. metal-centred redox activity
  作者：Simon R. Bayly、Elizabeth R. Humphrey、Helena de Chair、Cecilia G. Paredes、Zoe R. Bell、John C. Jeffery、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward、Federico Totti、Dante Gatteschi、Stephane Courric、Barry R. Steele、Constantinos G. Screttas

  DOI：10.1039/b100681i

  日期：——

  A series of dinuclear complexes has been prepared in which two MoV(TpMe,Me)(O)Cl} fragments (abbreviated as Mo; TpMe,Me = tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hydroborate) are attached to either end of a bis-p-phenolate bridging ligand [(4,4′-OC6H4)–X–(4,4′-C6H4O)]2−. The complexes are Mo2(CC) (X = CHCH), Mo2(CC)2 (X = CHCH–CHCH), Mo2(CC)3 (X = CHCH–CHCH–CHCH), Mo2(th) (X = 2,5-thiophenediyl), Mo2(th)2 (X = 2

  制备了一系列双核配合物，其中有两个Mo V（Tp Me，Me）（O）Cl}片段（缩写为Mo； Tp Me，Me  =三（3,5-二甲基吡唑-1-基）氢硼酸酯）分别连接到双-对-酚酸酯桥联配体[（4,4'-OC 6 H 4）–X-（4,4'-C 6 H 4 O）] 2-的任一端。络合物为Mo 2（C C）（X = CH CH），Mo 2（C C）2（X = CH CH–CH CH），Mo 2（C C）3（X = CH CH–CH CH–CH CH），Mo 2（th）（X = 2,5-噻吩二基），Mo 2（th）2（X = 2,5：2′，5′-联噻吩二基），Mo 2（th）3（X = 2,5：2'，5'：2″，5″-对噻吩二基），Mo 2（ CC ）（X = C C），Mo 2（N N）（X = ñ N），沫2（CO） [X = C（O）]和沫2（C 2 Φ c ^ 2）[X = CH CH（1
• The synthesis of brominated-boron-doped PAHs by alkyne 1,1-bromoboration: mechanistic and functionalisation studies
  作者：K. Yuan、R. J. Kahan、C. Si、A. Williams、S. Kirschner、M. Uzelac、E. Zysman-Colman、M. J. Ingleson

  DOI：10.1039/c9sc05404a

  日期：——

  The synthesis of a range of brominated-B_n-containing (n = 1, 2) polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is achieved simply by reacting BBr₃ with appropriately substituted alkynes via a bromoboration/electrophilic C–H borylation sequence.

  一种包含溴-B_n基团（n = 1, 2）的多环芳烃（PAHs）合成方法是通过将BBr₃与适当取代的炔烃反应，通过溴硼化/亲电性C-H硼化序列实现。
• Alkyne metathesis with simple catalyst systems: High yield dimerization of propynylated aromatics; scope and limitations
  作者：Neil Gregory Pschirer、Uwe H.F. Bunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00282-8

  日期：1999.3

  yield dimerization of propynylated benzenes and propynylnaphthalene by a mixture of Mo(CO)6 and 4-chlorophenol at 140 °C in 1,2-dichlorobenzene is reported to give the corresponding disubstituted alkynes. The scope and limitation of the reaction and the influence of substitution pattern and substitution type are discussed. Oxygen or nitrogen carrying substrates metathesize in moderate to good yields

  据报道，Mo（CO）6和4-氯苯酚在140°C的条件下于1,2-二氯苯中的混合物可高产丙炔基苯和丙炔基萘，生成相应的二取代炔烃。讨论了反应的范围和局限性以及取代方式和取代类型的影响。携带氧气或氮气的底物以中等至良好的产率复分解，并且邻烷基取代的实例非常有效地形成了各自的甲苯。