(S)-N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2S)-N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XLQJGMDTKYLYJK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lipase from Candida antarctica 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-N-butyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  乙基（生物催化氨解小号） -扁桃酸盐通过从脂肪酶南极洲念珠菌

  摘要：

  酶在生物技术的进步，新治疗剂的发现和工业过程中起着许多作用。从这个角度来看，使用南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶进行的氨解反应是由（S）-扁桃酸乙酯和几种脂肪胺（45°C，己烷，3–6 h）进行的。通过优化条件，合成了分离产率极高（60-97％）的酰胺。这些结果证明了CAL-B在更可持续，快速，高效和绿色化学的前景中作为有机化合物合成的有前途方法的生物技术潜力。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.06.020

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides
  作者：Guoxian Gu、Tilong Yang、Ouran Yu、Hua Qian、Jiang Wang、Jialin Wen、Li Dang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02912

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-keto amides to form α-hydroxy amides has been achieved with excellent results (up to >99% conversion and up to >99% ee, TON up to 100 000). As an example, this protocol was applied to the synthesis of (S)-4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol, the enantiomer of norepinephrine, which is widely used as an injectable drug for the treatment

  已经实现了高度对映选择性的铱催化的α-酮酰胺的氢化反应，形成α-羟基酰胺，具有优异的结果（转化率最高> 99％，ee最高> 99％，TON最高100000）。例如，该方案适用于去甲肾上腺素的对映异构体（S）-4-（2-氨基-1-羟乙基）苯-1,2-二醇的合成，该化合物被广泛用作严重低血压的治疗。还进行了密度泛函理论（DFT）计算以揭示反应机理。
• Effects of organic solvents and ionic liquids on the aminolysis of (RS)-methyl mandelate catalyzed by lipases
  作者：Cristiane Pilissão、Maria da Graça Nascimento

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.001

  日期：2006.2

  The enzymatic resolution of (RS)-methyl mandelate with n-butylamine using lipases in organic solvents (n-hexane, tert-butanol, and chloroform) and ionic liquids [BMIm][BF4] and [BMIm][PF6] is reported. The amide configuration is dependent on the organic solvent. When using mixtures of chloroform or tert-butanol/ionic liquids (10: 1 v/v) with CAL-B as the catalyst, the amides were obtained in high enantiomeric excess (ee(p) > 99% and E > 200). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.