5-acetyl-3β-hydroxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-3β-hydroxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane
• 英文别名: 1-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XFIALOBGPJCAMB-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 5-acetyl-3β-hydroxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-acetyl-3β-(2R-mandeloyloxy)-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane
  参考文献：
  名称：

  Two New Benzofuranes fromEupatorium aschenbornianumand their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过生物测定指导的分离方法，从药用植物泽兰（Eupatorium aschenbornianum）的地上部分分离出两种新的苯并呋喃化合物，即5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-2,3-二氢苯并呋喃（1）和5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃（2），此外还有4-羟基-3,5-二异丙基乙酰苯、espeletone（3）、encecalinol（4）、β-谷甾醇和豆甾醇。这些天然产品的抗菌评估显示，1号化合物对皮肤癣菌有活性[MIC = 200 μg/mL（对T. mentagrophytes）和100 μg/mL（对T. rubrum）]，2号化合物对两种皮肤癣菌均有活性[MIC = 50 μg/mL]，3号化合物对两种皮肤癣菌也有活性[MIC = 100 μg/mL]，而4号化合物对所有检测的微生物均有活性[MIC = 12.5 μg/mL（对T. mentagrophytes），12.5 μg/mL（对T. rubrum），100 μg/mL（对C. albicans）和200 μg/mL（对A. niger）]。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45113
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-3β-angeloyloxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetyl-3β-hydroxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane
  参考文献：
  名称：

  Two New Benzofuranes fromEupatorium aschenbornianumand their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过生物测定指导的分离方法，从药用植物泽兰（Eupatorium aschenbornianum）的地上部分分离出两种新的苯并呋喃化合物，即5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-2,3-二氢苯并呋喃（1）和5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃（2），此外还有4-羟基-3,5-二异丙基乙酰苯、espeletone（3）、encecalinol（4）、β-谷甾醇和豆甾醇。这些天然产品的抗菌评估显示，1号化合物对皮肤癣菌有活性[MIC = 200 μg/mL（对T. mentagrophytes）和100 μg/mL（对T. rubrum）]，2号化合物对两种皮肤癣菌均有活性[MIC = 50 μg/mL]，3号化合物对两种皮肤癣菌也有活性[MIC = 100 μg/mL]，而4号化合物对所有检测的微生物均有活性[MIC = 12.5 μg/mL（对T. mentagrophytes），12.5 μg/mL（对T. rubrum），100 μg/mL（对C. albicans）和200 μg/mL（对A. niger）]。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45113

文献信息

• Two New Benzofuranes from<i>Eupatorium aschenbornianum</i>and their Antimicrobial Activity
  作者：Rios, Maria Yolanda、Aguilar-Guadarrama, A. Berenice、Navarro, Victor

  DOI：10.1055/s-2003-45113

  日期：2003.10

  Through a bioassay-guided fractionation, from the aerial parts of the medicinal plant Eupatorium aschenbornianum were isolated two new benzofurane compounds, 5-acetyl-3β-angeloyloxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane (1) and 5-acetyl-3β-angeloyloxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofurane (2) in addition to 4-hydroxy-3,5-diprenylacetophenone, espeletone (3), encecalinol (4), β-sitosterol and stigmasterol. The antimicrobial evaluation of these natural products showed that 1 [MIC = 200 μg/mL against T. mentagrophytes and 100 μg/mL against T. rubrum], 2 [MIC = 50 μg/mL towards both] and 3 [MIC = 100 μg/mL against both] were active against dermatophytes, while 4 was active against all of microorganisms assayed [MIC = 12.5 μg/mL (T. mentagrophytes), 12.5 μg/mL (T. rubrum), 100 μg/mL (C. albicans) and 200 μg/mL (A. niger)].

  通过生物测定指导的分离方法，从药用植物泽兰（Eupatorium aschenbornianum）的地上部分分离出两种新的苯并呋喃化合物，即5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-2,3-二氢苯并呋喃（1）和5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃（2），此外还有4-羟基-3,5-二异丙基乙酰苯、espeletone（3）、encecalinol（4）、β-谷甾醇和豆甾醇。这些天然产品的抗菌评估显示，1号化合物对皮肤癣菌有活性[MIC = 200 μg/mL（对T. mentagrophytes）和100 μg/mL（对T. rubrum）]，2号化合物对两种皮肤癣菌均有活性[MIC = 50 μg/mL]，3号化合物对两种皮肤癣菌也有活性[MIC = 100 μg/mL]，而4号化合物对所有检测的微生物均有活性[MIC = 12.5 μg/mL（对T. mentagrophytes），12.5 μg/mL（对T. rubrum），100 μg/mL（对C. albicans）和200 μg/mL（对A. niger）]。