2-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-chlorothiophen-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 306.773
• InChiKey: DCYWICVNUYSUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(5-chlorothiophen-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型PDE10A抑制剂-1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的合成与表征

  摘要：

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 、 3,4-二氨基苯甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以13%的产率得到2-(5-Chloro-thiophen-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型PDE10A抑制剂-1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的合成与表征

  摘要：

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.043

文献信息

• Halothiophene benzimidazoles as P1 surrogates of inhibitors of blood coagulation factor Xa
  作者：Werner W.K.R Mederski、Dieter Dorsch、Soheila Anzali、Johannes Gleitz、Bertram Cezanne、Christos Tsaklakidis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.097

  日期：2004.7

  Neutral weak halothiophene benzimidazole inhibitors of the serine protease factor Xa were identified via screening of a compound library. The X-ray crystal structure of representative 3a bound to human fXa confirmed the S1 binding mode. Starting from 3a a series of halothiophene benzimidazoles was synthesized and investigated for their factor Xa inhibitory activity. This led to potent and selective achiral inhibitors against fXa such as compounds 9k and 9w. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1558247B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US7566789B2
  申请人：——

  公开号：US7566789B2

  公开（公告）日：2009-07-28
• [DE] BENZIMIDAZOLDERIVATE<br/>[EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004017963A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Neue verbindungen der formel I Wori D, X, X‘, W, Y, T und R1 die in patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Sind inhibitoren des koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Terapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von tumoren eingesetzt werden.
• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。