adipic acid benzyl ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adipic acid benzyl ethyl ester
• 英文别名: benzyl ethyl adipate；6-O-benzyl 1-O-ethyl hexanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: UCPACSWOWYURGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adipic acid benzyl ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到己二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  亲电苯甲酰化介导的轻度酰胺裂解反应

  摘要：

  使用基于三嗪的苄基化试剂4-（4,6-diphenphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl）-4-苄基吗啉三氟甲烷磺酸酯（DPT-BM）的一种极其温和的裂解方法已经开发出在室温下溶解时会释放出苄基阳离子的物质。将酰胺用DPT-BM进行O-苯甲酰化，然后将所得中间体亚氨酸苄基亚氨酸酯水解，得到相应的胺和苄基酯，可以在中性条件下通过氢解将其转化为羧酸。Ø苯甲酰化的进行取决于酰胺基团周围的空间和电子因素。因此，某些酰胺已被其他酰胺选择性地裂解。此外，实现了在酯基存在下酰胺基的分子内化学选择性裂解。这种选择水解反应不能用Meerwein试剂以及在酸性或碱性水解条件下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201603120
• 作为产物：
  描述：

  己二酸单乙酯 、 苄氧甲酸酐 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到adipic acid benzyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸作为高效的二羧酸二烷基酯对羧酸进行脱羧酯化的催化剂

  摘要：

  温和的路易斯酸（例如Mg（ClO 4）2）对羧酸与可商购的二烷基二碳酸酯的脱羧酯化反应显示出新的催化活性水平。因此，在少至1mol％的Mg（ClO 4）2催化剂的存在下，羧酸可以在室温下容易地和接近定量地被保护，例如，甲基，苄基或叔丁基酯。仅释放挥发性副产物，因此产物的纯化特别容易。容许许多敏感功能，甚至包括酚酯或游离的羟基和BOC基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303040

文献信息

• A Convenient Protocol for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols in the Presence of di-<i>t</i>-Butyl Dicarbonate
  作者：Lukas J. Gooßen、Arno Döhring

  DOI：10.1055/s-2003-44986

  日期：——

  Stoichiometric mixtures of carboxylic acids and primary or secondary alkyl alcohols are cleanly converted into their corresponding esters by treatment with di-t-butyl dicarbonate [(BOC) 2 O] in the presence of catalytic amounts of N,N'-dimethylaminopyridine (DMAP). This convenient procedure provides a general access to a broad variety of esters including those bearing highly sensitive functional groups

  在催化量的 N,N'-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，通过用二碳酸二叔丁酯 [(BOC) 2 O] 处理，羧酸和伯或仲烷基醇的化学计量混合物完全转化为相应的酯. 这种方便的程序提供了对各种酯的通用访问，包括那些带有高度敏感官能团的酯，如苯酚酯或 BOC 基团。产品的纯化特别容易，因为副产品 t-BuOH 和 CO 2 是挥发性的——这是优于标准 DC​​C/DMAP 方法的一大优势。