5-methyl-1-phenethylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-(2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KBTPZHPRSWPSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-1-phenethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属镁还原胺化制备仲胺

  摘要：

  已经开发了通过用伯胺还原胺化羰基化合物来制备仲胺的新颖而有效的方法。还原反应是利用三乙胺-乙酸作为缓冲液，用甲醇中的金属镁完成的，得到的纯仲胺大部分收率很高（65-80％）。没有观察到叔胺或醇的形成。使用乙酸铵作为氨基组分以适度的产率（约50％）得到伯胺，以及可变量的仲胺。烯胺未经历还原。该方法便宜，相对快速，操作简单并且适用于大规模制备。另外，已经开发了一种从仲胺中分离伯胺的简单方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000265

文献信息

• Direct Synthesis of Lactams from Keto Acids, Nitriles, and H₂ by Heterogeneous Pt Catalysts
  作者：S. M. A. H. Siddiki、Abeda S. Touchy、Ashvini Bhosale、Takashi Toyao、Yuji Mahara、Junya Ohyama、Atsushi Satsuma、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201701355

  日期：2018.2.21

  We report herein the first general catalytic system for the direct synthesis of N‐substituted γ‐ and δ‐lactams by reductive amination/cyclization of keto acids (including levulinic acid) with nitriles and H2 under mild conditions (7 bar H2, 110 °C, solvent free). The most effective catalyst, Pt and MoOx co‐loaded TiO2 (Pt‐MoOx/TiO2), shows a wide substrate scope, high turnover number (TON), and good

  我们在此报告的第一一般催化系统用于直接合成的N-取代的γ-和δ-内酰胺通过酮酸（包括乙酰丙酸）与腈和H还原胺化/环化2在温和条件下（7巴ħ 2，110 °C，无溶剂）。最有效的催化剂是Pt和MoO x共负载的TiO 2（Pt-MoO x / TiO 2），具有广泛的底物范围，高周转率（TON）和良好的可重复使用性。
• NHC-based coordination polymers as solid molecular catalysts for reductive amination of biomass levulinic acid
  作者：Zheming Sun、Jiangbo Chen、Tao Tu

  DOI：10.1039/c6gc02591a

  日期：——

  A class of robust solid molecular NHC-based catalysts was readily fabricated via self-assembly from a p-phenylene-bridged bis-benzimidazolium salt with selected metal precursors. Among them, the NHC-Ru polymer demonstrated high catalytic...

  通过对苯撑桥联的双苯并咪唑鎓盐与选定的金属前体进行自组装，很容易制造出一类坚固的基于NHC的固体分子催化剂。其中，NHC-Ru聚合物表现出高催化活性。
• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。
• Production of 5-mehyl-N-aryl-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive of levulinic acid esters with aryl and alkyl amines
  申请人：——

  公开号：US20040192938A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone, and 5-methyl-N-cycloalkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl amines utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选择性地支撑）对亚苄胺或烷基胺进行脱氢胺化，以生产5-甲基-N-芳基-2-吡咯酮、5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮和5-甲基-N-环烷基-2-吡咯酮的方法。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amidyl Radicals: Transition-Metal-Free Hydroamination and <i>N</i>-Arylation Reactions
  作者：Jacob Davies、Thomas D. Svejstrup、Daniel Fernandez Reina、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.6b04920

  日期：2016.7.6

  The development of photoredox reactions of aryloxy-amides for the generation of amidyl radicals and their use in hydroamination-cyclization and N-arylation reactions is reported. Owing to the ease of single-electron-transfer reduction of the aryloxy-amides, the organic dye eosin Y was used as the photoredox catalyst, which results in fully transition-metal-free processes. These transformations exhibit

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。