4-fluoro-N-phenethylbenzothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-phenethylbenzothioamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₅H₁₄FNS
• 分子量: 259.347
• InChiKey: HOHNQUIUMJCSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-phenethylbenzothioamide 在 hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 反应 0.02h， 以62%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydrobenzo[f][1,3]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过硫酰胺直接分子内脱氢C–S键形成快速构建1,3-苯并噻氮卓

  摘要：

  建立了第一个合成1，3-苯并噻氮平衍生物的通用方案。借助于稳定的高价碘启动子氟代-HTIB，可以在空气气氛和无金属条件下由容易获得的硫酰胺快速合成这些七元杂环。该转化可在室温下1分钟内完成，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02697
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 sodium hydrogen sulfide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-fluoro-N-phenethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫代酰胺和伯硫代酰胺合成

  摘要：

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03076

文献信息

• Oxidative Coupling–Thionation of Amines Mediated by Iron-Based Imidazolium Salts for the Preparation of Thioamides
  作者：Isidro Pastor、Patricia Gisbert

  DOI：10.1055/s-0037-1610179

  日期：2018.8

  variety of primary benzylamines and alkylamines, as coupling partners. Thus, various electron-rich and electron-poor substituents in the aromatic rings and also fused piperidine derivatives, are suitable starting materials in this reaction. Some of the obtained products are important synthetic intermediates for natural products. An efficient and selective multicomponent oxidative coupling, involving

  摘要 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。
• Ynamide-Mediated Thioamide and Primary Thioamide Syntheses
  作者：Changliu Wang、Chunyu Han、Jinhua Yang、Zhenjia Zhang、Yongli Zhao、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03076

  日期：2022.5.6

  Environmentally friendly ynamide-mediated thioamidation of monothiocarboxylic acids with amines or ammonium hydroxide for the syntheses of thioamides and primary thioamides is described. Simple and mild reaction conditions enable the reaction to tolerate a wide variety of functional groups such as hydroxyl group, ester, tertiary amine, ketone, and amide moieties. Readily available NaSH served as the

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，
• Fast Construction of 1,3-Benzothiazepines by Direct Intramolecular Dehydrogenative C–S Bond Formation of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Wei-Si Guo、Hao Gong、Yan-An Zhang、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02697

  日期：2018.10.19

  The first general protocol for the synthesis of 1,3-benzothiazepine derivatives was established. With the aid of bench-stable hypervalent iodine promoter fluoro-HTIB, these seven-membered heterocycles can be rapidly synthesized from readily available thioamides under air atmosphere and metal-free conditions. The transformation can be completed within 1 min at room temperature and features a broad substrate

  建立了第一个合成1，3-苯并噻氮平衍生物的通用方案。借助于稳定的高价碘启动子氟代-HTIB，可以在空气气氛和无金属条件下由容易获得的硫酰胺快速合成这些七元杂环。该转化可在室温下1分钟内完成，并且具有广泛的底物范围。