(1S)-1-(2,6-dichlorophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(2,6-dichlorophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: DNYNWOGJNPYFFD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 2,6-二氯苯甲醛 在 (13S,14S)-4-((2-methoxyphenyl)(((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-13-methyl-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H‑cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-1-(2,6-dichlorophenyl)propan-1-ol 、 (1R)-1-(2,6-dichlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Betti Condensation for Synthesis of Aminomethylnaphthols Incorporating Deoxy-isoequilenine Scaffold-Absolute Configuration and Application

  摘要：

  利用从雌酮合成的类固醇 2-萘酚类似物，通过三组份 "贝蒂缩合 "法制备了手性氨基甲基萘酚，具有高度非对映选择性。使用 2-甲氧基苯甲醛或 2-吡啶甲醛作为醛组分，(S)-(-)-1-苯基乙-1-胺或(S)-(-)-1-(萘-2-基)乙-1-胺作为提供非对映选择性的手性非气相胺组分，可以合成结构多样的氨基甲基萘酚。后者与甲醛反应后很容易形成 1,3-二氢萘并噁嗪。通过先进的核磁共振（NMR）实验确定了新合成的氨基甲基萘酚的绝对构型，并通过 X 射线晶体学进行了确认。作为纯非对映异构体获得的手性甾体氨基甲基萘酚已被评估为二乙基锌与醛的对映选择性加成的前催化剂，其对映选择性高达 97%ee。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220124

文献信息

• Three-Component Betti Condensation for Synthesis of Aminomethylnaphthols Incorporating Deoxy-isoequilenine Scaffold-Absolute Configuration and Application
  作者：Irena Zagranyarska、Kalina Kostova、Krasimira Dikova、Boris Shivachev、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.21577/0103-5053.20220124

  日期：——

  Chiral aminomethylnaphthols have been prepared highly diastereoselective by means of three-component “Betti condensation”, using steroidal 2-naphthol analogue, synthesized from estrone. The use of 2-methoxybenzaldehyde or 2-pyridinecarboxaldehyde as aldehyde component and (S)-(–)-1-phenylethan-1-amine or (S)-(–)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-amine, as chiral non-racemic amine component providing the

  利用从雌酮合成的类固醇 2-萘酚类似物，通过三组份 "贝蒂缩合 "法制备了手性氨基甲基萘酚，具有高度非对映选择性。使用 2-甲氧基苯甲醛或 2-吡啶甲醛作为醛组分，(S)-(-)-1-苯基乙-1-胺或(S)-(-)-1-(萘-2-基)乙-1-胺作为提供非对映选择性的手性非气相胺组分，可以合成结构多样的氨基甲基萘酚。后者与甲醛反应后很容易形成 1,3-二氢萘并噁嗪。通过先进的核磁共振（NMR）实验确定了新合成的氨基甲基萘酚的绝对构型，并通过 X 射线晶体学进行了确认。作为纯非对映异构体获得的手性甾体氨基甲基萘酚已被评估为二乙基锌与醛的对映选择性加成的前催化剂，其对映选择性高达 97%ee。