N-(4-(methylsulfonamido)-3-phenoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(methylsulfonamido)-3-phenoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(methanesulfonamido)-3-phenoxyphenyl]-2-(4-phenyltriazol-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 463.517
• InChiKey: BRPCMEPWYIXAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 在 盐酸 、 tin 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 N-(4-(methylsulfonamido)-3-phenoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于尼美舒利的新型三唑衍生物作为潜在的抗癌细胞PDE4B抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  设计了一类来自尼美舒利的新型1,2,3-三唑衍生物作为PDE4B的潜在抑制剂。这些化合物的合成是通过多步操作完成的，该步骤由铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）组成，是水性介质中的关键步骤。通过芳基胺（从尼美舒利获得）与α-氯乙酰氯的反应，然后用叠氮化物置换α-氯，来制备所需的叠氮化物。一些合成的化合物在体外显示出令人鼓舞的PDE4B抑制特性，即在30μM时抑制率> 50％，这是这些化合物在PDE4B酶活性位点的对接研究所支持的（代表性化合物的对接得分约为-28.6）。这些PDE4抑制剂中的两种在体外用IC对HCT-15人结肠癌细胞显示出有希望的细胞毒性50  〜21-22微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.035

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of nimesulide based new class of triazole derivatives as potential PDE4B inhibitors against cancer cells
  作者：Jyoti Mareddy、Suresh Babu Nallapati、Jayasree Anireddy、Yumnam Priyadarshini Devi、Lakshmi Narasu Mangamoori、Ravikumar Kapavarapu、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.035

  日期：2013.12

  these compounds was carried out via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) as a key step in aqueous media. The required azide was prepared via the reaction of aryl amine (obtained from nimesulide) with α-chloroacetyl chloride followed by displacing the α-chloro group by an azide. Some of the synthesized compounds showed encouraging PDE4B inhibitory properties

  设计了一类来自尼美舒利的新型1,2,3-三唑衍生物作为PDE4B的潜在抑制剂。这些化合物的合成是通过多步操作完成的，该步骤由铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）组成，是水性介质中的关键步骤。通过芳基胺（从尼美舒利获得）与α-氯乙酰氯的反应，然后用叠氮化物置换α-氯，来制备所需的叠氮化物。一些合成的化合物在体外显示出令人鼓舞的PDE4B抑制特性，即在30μM时抑制率> 50％，这是这些化合物在PDE4B酶活性位点的对接研究所支持的（代表性化合物的对接得分约为-28.6）。这些PDE4抑制剂中的两种在体外用IC对HCT-15人结肠癌细胞显示出有希望的细胞毒性50  〜21-22微克/毫升。