N,N-bis(5-hydroxymethylfurfuryl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(5-hydroxymethylfurfuryl)methylamine
• 英文别名: [5-[[[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]methyl-methylamino]methyl]furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: NXIMFXFTIDQZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 甲胺 在 Ru(DMP)₂Cl₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.5%的产率得到N,N-bis(5-hydroxymethylfurfuryl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  由5-羟基甲基糠醛合成双（羟甲基糠基）胺单体

  摘要：

  我们报告了在5-羟甲基糠醛（5-HMF）中，5-羟甲基糠醛与伯胺在具有空间应变配体的均相Ru II催化剂存在下反应，由5-羟甲基糠醛（5-HMF）合成双（羟甲基糠基胺）（BHMFA）BHMFA是一组呋喃基单体，具有形成具有可调特性的功能性生物聚合物的巨大潜力。一系列伯胺，例如脂肪族和苄基胺，很容易用5-HMF转化为相应的BHMFA，收率很高。该反应通过将5-HMF与伯胺还原胺化以形成仲胺来进行，然后通过将5-HMF与原位生成的仲胺还原胺化以生成BHMFA。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600122

文献信息

• US4219486A
  申请人：——

  公开号：US4219486A

  公开（公告）日：1980-08-26
• Synthesis of Bis(hydroxylmethylfurfuryl)amine Monomers from 5-Hydroxymethylfurfural
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Kairui Liu、Lu Wan、Wenjuan Xu、Huixiang Li、Xiumei Liu、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201600122

  日期：2016.6.8

  bis(hydroxylmethylfurfuryl)amine (BHMFA) from 5‐hydroxymethylfurfural (5‐HMF) by reacting 5‐HMF with primary amines in the presence of homogeneous RuII catalysts having sterically strained ligands. BHMFA is a group of furan‐based monomers that offer great potential to form functional biopolymers with tunable properties. A range of primary amines, such as aliphatic and benzyl amines, are readily converted

  我们报告了在5-羟甲基糠醛（5-HMF）中，5-羟甲基糠醛与伯胺在具有空间应变配体的均相Ru II催化剂存在下反应，由5-羟甲基糠醛（5-HMF）合成双（羟甲基糠基胺）（BHMFA）BHMFA是一组呋喃基单体，具有形成具有可调特性的功能性生物聚合物的巨大潜力。一系列伯胺，例如脂肪族和苄基胺，很容易用5-HMF转化为相应的BHMFA，收率很高。该反应通过将5-HMF与伯胺还原胺化以形成仲胺来进行，然后通过将5-HMF与原位生成的仲胺还原胺化以生成BHMFA。