N-phenethylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)prop-2-ynamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JTBAPZIZOVZKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylpropiolamide 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-N-(3-(benzyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-8,12-dimethyl-N-phenethyltrideca-7,11-dien-2,4-diynamide
  参考文献：
  名称：

  苯环的从头组装作为异吲哚啉酮天然产物异蜡菌素、Erinacerin A 和 Sterenin A 合成的核心策略

  摘要：

  在这里，我们描述了使用hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) 反应从头构建异吲哚啉酮支架及其在标题天然产物合成中的应用。关键的异吲哚啉酮形成 HDDA 反应涉及前所未有的底物基序，其中酰胺羰基与 4π 1,3-二炔组分共轭。此外，利用二甲基甲硅烷基 (-SiMe 2 H) 取代基来触发 Fleming-Tamao-Kumada 氧化，以安装必需的酚羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02752
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 丙炔酸 在 C₁₆H₂₀N₅O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到N-phenethylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  4-(二甲氨基)吡啶作为酰基转移催化剂的三嗪二酮脱水缩合试剂的研制

  摘要：

  开发了一种新的基于三嗪二酮的试剂 ( N , N'-二烷基)三嗪二酮-4-(二甲氨基)吡啶 (ATD-DMAP)，用于操作简单的羧酸脱水缩合。该试剂包含一个ATD核和作为离去基团的DMAP，它被释放到反应体系中以加速酰基转移反应。在胺碱存在下将 ATD-DMAP 添加到羧酸和醇的混合物中，在室温下迅速形成相应的酯。此外，使用 ATD-DMAP 使羧酸和胺之间的脱水缩合以高产率进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00450f

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113292430B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。
• Highly Efficient and Stereoselective Thioallylation of Alkynes: Possible Gold Redox Catalysis with No Need for a Strong Oxidant
  作者：Jin Wang、Shuyao Zhang、Chang Xu、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201802540

  日期：2018.6.4

  Stereoselective thioallylation of alkynes under possible gold redox catalysis was accomplished with high efficiency (as low as 0.1 % catalyst loading, up to 99 % yield) and broad substrate scope (various alkynes, inter‐ and intramolecular fashion). The gold(I) catalyst acts as both a π‐acid for alkyne activation and a redox catalyst for AuI/III coupling, whereas the sulfonium cation generated in situ

  在可能的金氧化还原催化下，炔烃的立体选择性硫代烯丙基化反应效率高（催化剂负载量低至0.1％，产率高达99％），底物范围广（各种炔烃，分子间和分子内方式）。金（I）催化剂既充当炔烃活化的π-酸，又充当Au I / III偶联的氧化还原催化剂，而原位生成的sulf阳离子则起弱氧化剂的作用。这种新颖的方法为金的氧化还原催化提供了令人兴奋的系统，而无需强氧化剂。
• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。
• Gold Redox Catalysis with a Selenium Cation as a Mild Oxidant
  作者：Jin Wang、Chiyu Wei、Xuming Li、Pengyi Zhao、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.202000166

  日期：2020.5.12

  achieved (up to 98 % with 2 % catalyst loading) with a wide range of substrates. Mechanistic investigation revealed the formation of a vinyl gold(I) intermediate followed by an intermolecular selenium cation migration, suggesting that a gold(I/III) redox process was successfully implemented under mild conditions.

  开发了金催化的炔烃和丙二烯二硒化反应。各种底物均实现了优异的区域选择性（反式）和良好至优异的收率（2% 催化剂负载量时收率高达 98%）。机理研究揭示了乙烯基金（I）中间体的形成，随后分子间硒阳离子迁移，表明金（I/III）氧化还原过程在温和条件下成功实施。