(-)-(1R,2S)-trans-2-phenyl-N-(diphenylmethylene)cyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-trans-2-phenyl-N-(diphenylmethylene)cyclopropanamine
• 英文别名: 1,1-diphenyl-N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]methanimine
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: POTNZQQRUXQEQG-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-trans-2-phenyl-N-(diphenylmethylene)cyclopropanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2,2,3-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-环丙亚胺-1-吡咯啉光重排的机理

  摘要：

  我们在这里介绍了对 N-环丙基亚胺的光重排产生吡咯啉的联合实验和计算研究。我们表明，该反应的光化学、区域化学和立体化学可以通过涉及三种不同（S（2）、S（1）、S（0））单线态的无障碍演化和通过两个连续衰变的机制来理解。不同的 (S(2)/S(1) 和 S(1)/S(0)) 锥形交叉漏斗。我们提供的证据表明，反应机制涉及非平衡（即瞬态）激发态双自由基的产生，其衰变不仅会导致吡咯啉，还会导致环丙亚胺异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0467566
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 (1R,2S)-2-苯基环丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(-)-(1R,2S)-trans-2-phenyl-N-(diphenylmethylene)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  N-环丙亚胺-1-吡咯啉光重排的机理

  摘要：

  我们在这里介绍了对 N-环丙基亚胺的光重排产生吡咯啉的联合实验和计算研究。我们表明，该反应的光化学、区域化学和立体化学可以通过涉及三种不同（S（2）、S（1）、S（0））单线态的无障碍演化和通过两个连续衰变的机制来理解。不同的 (S(2)/S(1) 和 S(1)/S(0)) 锥形交叉漏斗。我们提供的证据表明，反应机制涉及非平衡（即瞬态）激发态双自由基的产生，其衰变不仅会导致吡咯啉，还会导致环丙亚胺异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0467566

文献信息

• <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Rearrangement. A Novel Photochemical Reaction
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1021/ol016847x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] A novel aza-(vinylcyclopropane-cyclopentene) photochemical rearrangement is reported. 1-Pyrrolines are easily synthesized in good yields from N-cyclopropylimines. Hydrogen, alkyl, and aryl groups can be placed anywhere within the system, and the reaction proceeds regiospecifically.

  [反应：见正文]报道了一种新型的氮杂-（乙烯基环丙烷-环戊烯）光化学重排。1-吡咯啉容易从N-环丙基亚胺以高收率合成。氢，烷基和芳基可放置在系统内的任何位置，并且反应会区域特异性地进行。
• Simple and versatile synthesis of 1-pyrroline derivatives through thermal rearrangement of N-cyclopropylimines
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02238-4

  日期：2002.12

  N-Cyclopropylimines rearrange under thermal conditions to give 1-pyrrolines. The effect of imine and cyclopropane substitution is explored. This methodology allows the presence of different substituents (alkyl, alkenyl, aryl) and the reaction proceeds regiospecifically.

  N-环丙基亚胺在热条件下重排，得到1-吡咯啉。探索了亚胺和环丙烷取代的作用。该方法允许存在不同的取代基（烷基，烯基，芳基），并且反应以区域特异性方式进行。
• Mechanism of the <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Photorearrangement
  作者：Diego Sampedro、Alberto Soldevilla、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Massimo Olivucci

  DOI：10.1021/ja0467566

  日期：2005.1.1

  We present here a combined experimental and computational investigation into the photorearrangement of N-cyclopropylimines to yield pyrrolines. We show that the photochemistry, regiochemistry, and stereochemistry of the reaction can be understood in terms of a mechanism involving barrierless evolution in three different (S(2), S(1), S(0)) singlet states and sequential decay through two different (S(2)/S(1)

  我们在这里介绍了对 N-环丙基亚胺的光重排产生吡咯啉的联合实验和计算研究。我们表明，该反应的光化学、区域化学和立体化学可以通过涉及三种不同（S（2）、S（1）、S（0））单线态的无障碍演化和通过两个连续衰变的机制来理解。不同的 (S(2)/S(1) 和 S(1)/S(0)) 锥形交叉漏斗。我们提供的证据表明，反应机制涉及非平衡（即瞬态）激发态双自由基的产生，其衰变不仅会导致吡咯啉，还会导致环丙亚胺异构体。