N'-[(E)-(2,3-dihydroxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(2,3-dihydroxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N’-(2,3-dihydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide；(E)-N’-(2,3-dihydroxybenzylideno)isonicotinohydrazide；N'-(2,3-dihydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(2,3-dihydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: MVRXCNBIVAABIF-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(E)-(2,3-dihydroxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide 、 二苯基氧化锡 生成
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱配体的双金属铼锡配合物的合成、结构解析及催化活性

  摘要：

  设计并探索了含有 Re 和 Sn 金属的新型双金属系统，其中包含 Schiff 碱接头，并探索了它们在催化中的协同作用。ReSn双金属配合物采用两步合成方法制备，包括Sn与席夫碱共价结合，然后与Re(CO) 5 Br共价结合。席夫碱(E)-N'-(2, 3-二羟基亚苄基)异烟酰肼(H 2 L, 1)用于制备三种席夫碱二有机锡(IV)配合物；二苯基锡(IV)席夫碱络合物(DPTC，( 2a ))、二甲基锡(IV)席夫碱络合物(DMTC，( 2b ))；和二辛基锡(IV)席夫碱络合物(DOTC，( 2c ))。席夫碱有机锡 (IV) 络合物，2a-2c被用作合成双金属 ReSn 配合物的前体。ReSn双金属配合物；ReDPTC（图3a），ReDMTC（图3b）和ReDOTC（3C）通过处理相应的有机锡（IV）席夫碱络合物，DPTC（制备2A），DMTC（图2b），DOTC（2C）与铼的五羰基溴化物（的Re（CO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131545
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2,3-二羟基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到N'-[(E)-(2,3-dihydroxy-phenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Eco-Friendly and Highly Efficient Synthesis, Including Multigram Synthesis, of Aldehyde Isonicotinoyl Hydrazones Using Sonochemistry

  摘要：

  背景：异烟肼一直是一线结核病（TB）治疗的关键化合物，通常与其他药物联合使用。继异烟肼本身的使用之后，异烟肼的各种衍生物也被研究用作抗结核药物和其他疾病的药物。这项工作旨在利用超声波从异烟肼和水杨醛中合成多克级的水杨醛异烟酰腙。此外，我们还有兴趣建立一种通用的、较小规模的、超声波驱动的异烟肼 N-酰肼芳基醛合成方法，特别是用于我们的生物研究。 方法：化合物的表征包括熔点、红外光谱、质谱（CG/MS）、电子显微镜、X 射线粉末衍射、固态 13C 和溶液 NMR 光谱。 结果：本研究介绍了利用超声波辐照合成水杨醛异烟酰腙（一种广泛用于生物研究的化合物）的绿色化学方案、多克级（约 4 摩尔）高效合成方法。反应时间短，仅需 30 分钟，操作简便，只需用水冲洗，即可获得重要的生物活性产物，收率高达 98.7%，纯度高达 99.43%。使用超声波辐照法制备的一系列芳基醛类异烟肼 N-酰肼反应时间短、产率高、纯度高，但规模较小。与传统方法相比，超声辐照法更具优势。 结论：我们报告了以 4 摩尔规模高产超声合成纯水杨醛异烟酰腙的方法。此外，我们还利用超声辐照法获得了一系列 10 种异烟肼 N-酰腙衍生物。超声波程序简单、安全、反应时间短、产率高。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160824123827

文献信息

• Eco-Friendly and Highly Efficient Synthesis, Including Multigram Synthesis, of Aldehyde Isonicotinoyl Hydrazones Using Sonochemistry
  作者：Ligia Pinto、Marcus de Souza、Emerson Silva、Carlos Kaiser、Solange Wardell、James Wardell

  DOI：10.2174/1570178613666160824123827

  日期：2016.11.29

  Background: The isoniazid has been a key compound in first-line tuberculosis (TB) treatment, usually in combination with other drugs. Following on from the use of isoniazid itself, various derivatives of isoniazid have also been investigated as anti-TB agents and other diseases. This work aims to synthesize, multigram scale, salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone from isoniazid and salicylaldehyde, using ultrasound. Additionally, we have been interested in establishing a general, smaller-scale, ultrasonic driven synthesis of arylaldehyde isoniazid N-acylhydrazones, particularly for use in our biological studies. Methods: A Multiwave Eco-Sonics QR750 ultrasonic generator (20 KHz, 750 W) equipped with a converter/ transducer, and titanium oscillator (horn, diameter = 4 mm) was used for the ultrasonic irradiantion. Compounds were characterized by melting points, infrared spectra, mass spectra (CG/MS), electron microscopy, X-ray powder diffraction, solid-state 13C and solution NMR spectra. Results: This work describes a green chemistry protocol, multigram scale (ca 4 mole) and highly efficient synthesis utilizing ultrasonic irradiation of salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone, a widely used compound in biological studies. With a short reaction time of 30 min, and a facile work up, involving washing with water, the important bioactive product was obtained in a high yield, 98.7%, and in a high purity 99.43%. Also prepared using ultrasonic irradiation with short reaction times, in high yields and high purities, but on smaller scales, were a series arylaldehyde isoniazid N-acylhydrazones, all of which exhibit promising activity against cancer and tuberculosis. Comparisons with the classical procedures indicate advantages in the ultrasonic irradiated methodology. Conclusion: We report the high yielding ultrasonic synthesis of pure salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone on a 4 mole scale. In addition, a series of ten isoniazid N-acylhydrazone derivatives has been obtained using ultrasonic irradiation. The ultrasonic procedures are simple, safe, with short reaction times, and produce high yields.

  背景：异烟肼一直是一线结核病（TB）治疗的关键化合物，通常与其他药物联合使用。继异烟肼本身的使用之后，异烟肼的各种衍生物也被研究用作抗结核药物和其他疾病的药物。这项工作旨在利用超声波从异烟肼和水杨醛中合成多克级的水杨醛异烟酰腙。此外，我们还有兴趣建立一种通用的、较小规模的、超声波驱动的异烟肼 N-酰肼芳基醛合成方法，特别是用于我们的生物研究。 方法：化合物的表征包括熔点、红外光谱、质谱（CG/MS）、电子显微镜、X 射线粉末衍射、固态 13C 和溶液 NMR 光谱。 结果：本研究介绍了利用超声波辐照合成水杨醛异烟酰腙（一种广泛用于生物研究的化合物）的绿色化学方案、多克级（约 4 摩尔）高效合成方法。反应时间短，仅需 30 分钟，操作简便，只需用水冲洗，即可获得重要的生物活性产物，收率高达 98.7%，纯度高达 99.43%。使用超声波辐照法制备的一系列芳基醛类异烟肼 N-酰肼反应时间短、产率高、纯度高，但规模较小。与传统方法相比，超声辐照法更具优势。 结论：我们报告了以 4 摩尔规模高产超声合成纯水杨醛异烟酰腙的方法。此外，我们还利用超声辐照法获得了一系列 10 种异烟肼 N-酰腙衍生物。超声波程序简单、安全、反应时间短、产率高。
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, structural elucidation, and catalytic activity of bimetallic rhenium-tin complexes containing Schiff base ligand
  作者：Manpreet Kaur、Akanksha Kapila、Veeranna Yempally、Harminder Kaur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131545

  日期：2022.2

  (H2L,1) was used in the preparation of three Schiff base diorganotin (IV) complexes; Diphenyltin(IV) Schiff base complex (DPTC, (2a)), Dimethyltin(IV) Schiff base complex (DMTC, (2b)); and Dioctyltin(IV) Schiff base complex (DOTC, (2c)). The Schiff base organotin (IV) complexes, 2a-2c were used as precursors to synthesize bimetallic ReSn complexes. The ReSn bimetallic complexes; ReDPTC (3a), ReDMTC (3b)

  设计并探索了含有 Re 和 Sn 金属的新型双金属系统，其中包含 Schiff 碱接头，并探索了它们在催化中的协同作用。ReSn双金属配合物采用两步合成方法制备，包括Sn与席夫碱共价结合，然后与Re(CO) 5 Br共价结合。席夫碱(E)-N'-(2, 3-二羟基亚苄基)异烟酰肼(H 2 L, 1)用于制备三种席夫碱二有机锡(IV)配合物；二苯基锡(IV)席夫碱络合物(DPTC，( 2a ))、二甲基锡(IV)席夫碱络合物(DMTC，( 2b ))；和二辛基锡(IV)席夫碱络合物(DOTC，( 2c ))。席夫碱有机锡 (IV) 络合物，2a-2c被用作合成双金属 ReSn 配合物的前体。ReSn双金属配合物；ReDPTC（图3a），ReDMTC（图3b）和ReDOTC（3C）通过处理相应的有机锡（IV）席夫碱络合物，DPTC（制备2A），DMTC（图2b），DOTC（2C）与铼的五羰基溴化物（的Re（CO
• Effective methods for the synthesis of hydrazones, quinazolines, and Schiff bases: reaction monitoring using a chemometric approach
  作者：Jana Pisk、Ivica Đilović、Tomica Hrenar、Danijela Cvijanović、Gordana Pavlović、Višnja Vrdoljak

  DOI：10.1039/d0ra06845d

  日期：——

  choice for the quinazolines, while the solid-state melt reaction is more efficient for derivatives of (iso)nicotinic based hydrazones. Crystalline amine-functionalised hydrazones 4a and 4b undergo post-synthetic modifications in reactions with 3- or 4-pyridinecarbaldehyde vapours to form hydrazone-Schiff bases 4a-3py, 4b-3py, 4a-4py, and 4b-4py. Mechanochemical and vapour-mediated reactions are followed

  通过结合合适的醛（2,3- 或 2,4-）可合成腙（ 1a–4a和1b–4b ）、喹唑啉（ 3c·MeOH和3d·MeOH ）和腙-席夫碱（ 4c和4d ）二羟基苯甲醛）与四种酰肼（异烟碱、烟碱和2-或4-氨基苯甲酸酰肼）。描述了一系列制备方法：基于溶液的合成、机械合成和固态熔融反应。对于喹唑啉来说，机械化学方法通常是更好的选择，而对于（异）烟碱基腙的衍生物，固态熔融反应则更有效。结晶胺官能化腙4a和4b在与 3- 或 4-吡啶甲醛蒸气反应中进行合成后修饰，形成腙-席夫碱4a-3py 、 4b-3py 、 4a-4py和4b-4py 。机械化学和蒸汽介导反应之后分别采用异位粉末 X 射线衍射和 IR-ATR 方法。使用主成分分析对这些数据进行化学计量分析，可以深入了解反应曲线和反应时间。由醛和肼获得的吖嗪（ 5a和5b ）会随着温度变化而可逆地改变颜色。所有产品的结构均通过光谱和X射线衍射