5-fluoro-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂
• 分子量: 254.307
• InChiKey: QGXAXOFQISOCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到5-fluoro-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Enterovirus A71 by a Novel 2-Phenyl-Benzimidazole Derivative

  摘要：

  Enterovirus A71（EV-A71）感染已经成为全球范围内一个重要的公共卫生关注点。EV-A71的流行事件已在全球范围内报道，并这一系列的爆发事件加剧了人们对EV-A71可能成为公共卫生威胁的担忧。近年来，欧洲国家也出现了广泛的A71肠道病毒感染。EV-A71感染会引起手足口病（HFMD）、咽峡炎和发热。然而，它有时也会引发各种神经并发症，包括脑炎、无菌性脑膜炎、肺水肿和急性弛缓性麻痹。我们鉴定了新的苯并咪唑衍生物，并描述了它们在体外的细胞毒性和广谱抗肠道病毒活性。其中，衍生物2b对EV-A71表现出有趣的活性，因此被选中进行进一步的研究。化合物2b被证明能够保护细胞单层免受EV-A71诱导的细胞病理性损害，其EC50为3微米。此外，当以20和80微米的浓度处理Vero-76细胞时，细胞层明显免受坏死和凋亡的影响。化合物2b减少了病毒对Vero-76细胞的吸附，并在加入时间试验中表现出最高的效果。此外，衍生物2b减少了病毒对宿主细胞的渗透。此外，2b不影响肠道单层的通透性，没有显示出毒性作用。对化合物2b对EV-A71的功效进行的详细研究显示，在低浓度下，它对病毒滴度有剂量依赖性的降低。机制研究表明，我们的衍生物可以通过减少病毒与宿主细胞的结合和渗入来抑制病毒内吞作用。药代动力学和毒性预测验证了化合物2b作为进行进一步体内实验的良好候选。

  DOI：

  10.3390/v13010058

文献信息

• Simple but efficient synthesis of novel substituted benzimidazoles over ZrO₂-Al₂O₃
  作者：N. Thimmaraju、S. Z. Mohamed Shamshuddin、S. R. Pratap、K. Raja、M. Shyamsundar、T. E. Mohankumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1215468

  日期：2016.9.16

  activity in the synthesis of a series of novel substituted benzimidazoles. The reaction conditions were optimized by varying the solvents, reaction temperature, weight of solid acid catalyst, molar ratio of the reactants, and reaction time. The ZrO2-Al2O3 solid acid catalytic material prepared by urea as a fuel was found to be highly active, recyclable, and reusable in the synthesis of benzimidazoles

  摘要 采用尿素、六亚甲基四胺、甘氨酸和蔗糖等不同燃料，通过溶液燃烧法 (SCM) 制备了 ZrO2-Al2O3 等固体酸催化材料，其中 ZrO2 含量为 80 mol%。对所有制备的固体酸催化材料的结晶度、酸度、官能度和形态等物理化学性质进行了表征。评估了这些材料在合成一系列新型取代苯并咪唑中的催化活性。通过改变溶剂、反应温度、固体酸催化剂的重量、反应物的摩尔比和反应时间来优化反应条件。研究发现以尿素为燃料制备的 ZrO2-Al2O3 固体酸催化材料具有高活性、可回收和可重复用于合成苯并咪唑。还提出了合成苯并咪唑的可能反应机理。图形概要