S-cyclohexylmethyl benzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclohexylmethyl benzothioate
• 英文别名: S-(cyclohexylmethyl) benzenecarbothioate
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: GXACBFOWIKSNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基甲硫醇 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dodecyl-sulfate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到S-cyclohexylmethyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes

  摘要：

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ra09450f

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• An Odorless, One-Pot Synthesis of Thioesters from Organic Halides, Thiourea and Benzoyl Chlorides in Water
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201201059

  日期：2013.5.3

  Thioesterification can be realized via an odorless, one‐pot reaction through the in situ generation of S‐alkylisothiouronium salts from organic halides and thiourea in aqueous Triton X‐100 (TX100) micelles. The protocol is free of foul‐smell thiols and organic solvents, and operates under mild conditions, thereby offering considerable potential for applications in organic synthesis.

  硫酸酯化可以通过在Triton X-100（TX100）胶束中从有机卤化物和硫脲中原位生成S-烷基异硫脲盐来进行无味单锅反应来实现。该方案不含难闻的硫醇和有机溶剂，可在温和条件下运行，从而为有机合成应用提供了巨大潜力。